Difluoropin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Difluoropin
Andere Namen	(1S,2S,3S,5R)-3-[Bis(4-fluorphenyl)methoxy]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carbonsäuremethylester
Summenformel	C23H25F2NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	190851
ChemSpider	165751
Wikidata	Q1224566
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Stimulans
Eigenschaften
Molare Masse	401,45 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Difluoropin (auch: O-620) ist ein Stimulans, das chemisch-strukturell von den Tropan-Alkaloiden abgeleitet ist. Es wird aus Tropinon synthetisiert, das als selektiver Dopamin-Wiederaufnahmehemmer wirkt. Auch Difluoropin ist ein Dopamin-Wiederaufnahmehemmer, wobei nicht das (R)-Enantiomer für die Wirkung verantwortlich ist, wie das bei Kokain der Fall ist, sondern das (S)-Enantiomer.[2] Es ist mit Benzatropin strukturell verwandt und wirkt wie diese auch anticholinerg und antihistaminisch.[3]

Es konnte nachgewiesen werden, dass Difluoropin bei Tieren stimulierend wirkt, jedoch weniger stark als andere Phenyltropane, etwa WIN 35,428 oder RTI-55.[4] Difluoropin konnte bei Tieren die Symptome der Parkinson-Krankheit lindern.[5]

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
P. C. Meltzer, A. Y. Liang, B. K. Madras: The discovery of an unusually selective and novel cocaine analog: difluoropine. Synthesis and inhibition of binding at cocaine recognition sites. In: Journal of medicinal chemistry. Band 37, Nummer 13, Juni 1994, S. 2001–2010, PMID 8027983.
V. C. Campbell, T. A. Kopajtic, A. H. Newman, J. L. Katz: Assessment of the influence of histaminergic actions on cocaine-like effects of 3α-diphenylmethoxytropane analogs. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 315, Nummer 2, November 2005, S. 631–640, doi:10.1124/jpet.105.090829, PMID 16055673.
Katz, J.L.; Izenwasser, S.; Kline, R.H.; Allen, A.C.; Newman, A.H.: Novel 3α-diphenylmethoxytropane analogs: selective dopamine uptake inhibitors with behavioral effects distinct from those of cocaine. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics (Jan. 1999; 288(1)), S. 302–315, PMID 9862785.
Madras, B.K.; Fahey, M.A.; Goulet, M.; Lin, Z.; Bendor, J.; Goodrich, C.; Meltzer, P.C.; Elmaleh, D.R.; Livni, E; Bonab, A.A.; Fischman, A.J.: Dopamine transporter (DAT) inhibitors alleviate specific parkinsonian deficits in monkeys: association with DAT occupancy in vivo. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (November 2006; 319(2)), S. 570–585, PMID 16885433.

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] P. C. Meltzer, A. Y. Liang, B. K. Madras: The discovery of an unusually selective and novel cocaine analog: difluoropine. Synthesis and inhibition of binding at cocaine recognition sites. In: Journal of medicinal chemistry. Band 37, Nummer 13, Juni 1994, S. 2001–2010, PMID 8027983.

[3] V. C. Campbell, T. A. Kopajtic, A. H. Newman, J. L. Katz: Assessment of the influence of histaminergic actions on cocaine-like effects of 3α-diphenylmethoxytropane analogs. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 315, Nummer 2, November 2005, S. 631–640, doi:10.1124/jpet.105.090829, PMID 16055673.

[4] Katz, J.L.; Izenwasser, S.; Kline, R.H.; Allen, A.C.; Newman, A.H.: Novel 3α-diphenylmethoxytropane analogs: selective dopamine uptake inhibitors with behavioral effects distinct from those of cocaine. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics (Jan. 1999; 288(1)), S. 302–315, PMID 9862785.

[5] Madras, B.K.; Fahey, M.A.; Goulet, M.; Lin, Z.; Bendor, J.; Goodrich, C.; Meltzer, P.C.; Elmaleh, D.R.; Livni, E; Bonab, A.A.; Fischman, A.J.: Dopamine transporter (DAT) inhibitors alleviate specific parkinsonian deficits in monkeys: association with DAT occupancy in vivo. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (November 2006; 319(2)), S. 570–585, PMID 16885433.