Dibenzo(a,j)anthracen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibenzo[a,j]anthracen
Andere Namen	3,4,5,6-Dibenzanthracen; Dibenzo-1,2,7,8-anthracen;
Summenformel	C22H14
Kurzbeschreibung	oranger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-928-1
ECHA-InfoCard	100.005.390
PubChem	9176
ChemSpider	8821
Wikidata	Q5272255
Eigenschaften
Molare Masse	278,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	260–261 °C[2]
Löslichkeit	gering löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dibenzo[a,j]anthracen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) und enthält fünf verbundene Sechsringe.

Vorkommen

Dibenzo[a,j]anthracen ist ein Produkt der unvollständigen Verbrennung von organischen Stoffen (z. B. Zigaretten- und Marihuanarauch, Abgase von Benzinmotoren und Industrieemissionen wie Kraftstoffverbrennung, Koksöfen und Kohlenteerdestillation). Entsteht auch beim Kochen bei hohen Temperaturen (z. B. beim Grillen, Braten, Rösten, Backen, Frittieren).[3]

Gewinnung und Darstellung

Dibenzo[a,j]anthracen kann durch Ausnutzung der ΣF*-Regel aus 9,10-Dihydro-2-styrylphenanthren durch Photocyclodehydrierung und anschließende Dehydrierung gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Dibenzo[a,j]anthracen ist ein oranger Feststoff[1], der gering löslich in Wasser ist.[2]

Sicherheitshinweise

Dibenzo[a,j]anthracen steht im Verdacht einer krebsauslösenden Wirkung, da Studien bei Mäusen eine Auslösung von Hautkrebs bei dauerhafter Exposition zeigten.[5]

Einzelnachweise

IARC: IARC MONOGRAPHS VOLUME 92, APPENDIX: CHEMICAL AND PHYSICAL DATA FOR SOME NON-HETEROCYCLIC POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS, abgerufen am 2. Oktober 2021.
Datenblatt Dibenz[a,j]anthracen, BCR^®, certified reference material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Oktober 2021 (PDF).
OEHHA: Dibenz[a,j]anthracene, abgerufen am 2. Oktober 2021
François Diederich, Karin Schneider, Heinz A. Staab: Dibenz[a,j]anthracene via Photo-cyclodehydrogenation of 9,10-Dihydro-2-styrylphenanthrene. In: Chemische Berichte. Band 117, Nr. 3, 1984, S. 1255–1258, doi:10.1002/cber.19841170339.
Walter Karcher: Dibenzanthracenes and Environmental Carcinogenesis. Cambridge University Press, 1992, ISBN 978-0-521-30382-8, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[IARC-1] IARC: IARC MONOGRAPHS VOLUME 92, APPENDIX: CHEMICAL AND PHYSICAL DATA FOR SOME NON-HETEROCYCLIC POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS, abgerufen am 2. Oktober 2021.

[Sigma-2] Datenblatt Dibenz[a,j]anthracen, BCR^®, certified reference material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Oktober 2021 (PDF).

[ca.gov-3] OEHHA: Dibenz[a,j]anthracene, abgerufen am 2. Oktober 2021

[4] François Diederich, Karin Schneider, Heinz A. Staab: Dibenz[a,j]anthracene via Photo-cyclodehydrogenation of 9,10-Dihydro-2-styrylphenanthrene. In: Chemische Berichte. Band 117, Nr. 3, 1984, S. 1255–1258, doi:10.1002/cber.19841170339.

[Walter_Karcher-5] Walter Karcher: Dibenzanthracenes and Environmental Carcinogenesis. Cambridge University Press, 1992, ISBN 978-0-521-30382-8, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).