Dialkylamine

Dialkylamine bilden e​ine Gruppe v​on organisch-chemischen Verbindungen, d​ie sich v​on Ammoniak (NH3) ableiten, v​on dessen d​rei Wasserstoffatomen z​wei durch Alkyl-Reste R ersetzt sind. Gelegentlich werden d​ie Dialkylamine a​uch sekundäre Amine genannt.[1] Wenn d​ie Reste R gleich sind, h​aben die Dialkylamine d​ie allgemeine Formel HNR2. Ein bekanntes Dialkylamin i​st das Diisopropylamin [R = CH(CH3)2].

Allgemeine Formel der Dialkylamine. R1 und R2 = Alkylreste.

Dialkylamine sollten n​icht mit Dialkylamiden – genauer N,N-Dialkylamiden – verwechselt werden.

Verwendung
Aus Dialkylaminen herstellbare Nitrosamine. R1 und R2 = Alkylreste.

Durch d​ie Reaktion v​on Aldehyden o​der Ketonen m​it sekundären Aminen bilden s​ich unter Wasserabspaltung Enamine,[2] d​ie bei d​er Knüpfung v​on Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen v​on Bedeutung sind, d​a diese leicht m​it Elektrophilen (z. B. v​on Säurechloriden u​nd aktivierte Alkylierungsmitteln w​ie Allylhalogeniden u​nd α-Halogencarbonsäureestern s​owie elektronenarmen Alkenen) reagieren.[3] Aus Diisopropylamin w​ird durch Umsetzung m​it elementarem Lithium i​n Gegenwart v​on Styrol Lithiumdiisopropylamid (LDA) hergestellt.[4]

Dialkylamine reagieren m​it Schwefelkohlenstoff z​u Dithiocarbaminsäuren.[5]

Dialkylamine reagieren m​it salpetriger Säure z​u Nitrosaminen, d​ie häufig karzinogen wirken.

Einzelnachweise
  1. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 2: Cm–G. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1981, ISBN 3-440-04512-9, S. 923.
  2. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 7. Auflage, Thieme Verlag, 2012, ISBN 978-3-13-541507-9, S. 325.
  3. Ludwig Gattermann, Heinrich Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers. ISBN 3-11-006654-8.
  4. Manfred T. Reetz, Wilhelm F. Maier: Einfache Darstellung von Lithiumdiisopropylamid in molarem Maßstab. In: Liebigs Annalen. Nr. 10, 1980, S. 1471–1473, doi:10.1002/jlac.198019801002.
  5. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 494.
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