Dediazonierung

Unter Dediazonierung versteht m​an die Reduktion v​on Aryldiazoniumsalzen u​nter Ersatz d​er Diazonium-Funktion d​urch Wasserstoff. Als Reduktionsmittel wurden z. B. Phosphinsäure (H3PO2)[1][2], Methanol[3], Dimethylformamid[4], 1,4-Dioxan[5], Tetrahydrofuran[5] u​nd 1,3-Dioxolan[6] verwendet.

In Ethern a​ls Lösungs- u​nd Reduktionsmittel durchgeführt, heißt d​iese Reaktion Meerwein-Reduktion. Die gestrichelten Pfeile i​m folgenden Reaktionsschema stellen mögliche Startreaktionen dieser radikalisch verlaufenden Reaktion d​ar (Ary = Aryl-Rest):[5]

Einzelnachweise
  1. Nathan Kornblum, Glenn D. Cooper, Jay E. Taylor: The Chemistry of Diazo Compounds. II. Evidence for a Free Radical Chain Mechanism in the Reduction of Diazonium Salts by Hypophosphorous Acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 72, Nr. 7, 1950, S. 3013–3021, doi:10.1021/ja01163a060.
  2. Stephen H. Korzeniowski, Lorna Blum, George W. Gokel: Reduction of Aryldiazonium Compounds in Nonpolar Media. In: Journal of Organic Chemistry. Band 42, Nr. 8, 1977, S. 1469–1470, doi:10.1021/jo00428a048.
  3. Heinrich Zollinger: Stickstoff als Abgangsgruppe: Dediazonierungen aromatischer Diazonium-Ionen. In: Angewandte Chemie. Band 90, Nr. 3, 1978, S. 151–232, doi:10.1002/ange.19780900304.
  4. Frederick W. Wassmundt, William F. Kiesman: Efficient Catalysis of Hydrodediazoniations in Dimethylformamide. In: Journal of Organic Chemistry. Band 60, Nr. 6, 1995, S. 1713–1719, doi:10.1021/jo00111a032.
  5. Rüdiger Werner, Christoph Rüchardt: Elektronenübertragung als Mechanismus der Meerwein-Reduktion aromatischer Diazoniumsalze. In: Tetrahedron Letters. Band 10, Nr. 28, 1969, S. 2407–2412, doi:10.1016/S0040-4039(01)88176-4.
  6. H. Meerwein, K. Wunderlich, K. Zenner: Ionic Hydrogenations and Dehydrogenations. In: Angewandte Chemie. Band 1, Nr. 12, 1962, S. 613–617, doi:10.1002/anie.196206131.
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