Cycloeliminierung

Cycloeliminierungen, oft auch Cycloreversion genannt, sind die Umkehrung (Rückreaktion, Gegenreaktion) der Cycloaddition und verlaufen meist konzertiert.[1] 2,5-Dihydrothiophendioxid zerfällt beispielsweise in siedendem Xylol unter Umkehrung einer [4+1]-Cycloaddition zu Buta-1,3-dien und Schwefeldioxid:

2,5-Dihydrothiophendioxid-Cycloeliminierung

Es handelt s​ich dabei u​m eine [4+1]-Cycloreversion. [3+2]-Cycloreversionen u​nd [4+2]-Cycloreversionen s​ind ebenso bekannt. So bildet s​ich Cyclopentadien d​urch Erhitzen v​on Dicyclopentadien. Diese Cycloeliminierung i​st eine Umkehrung d​er Dimerisierung v​on Cyclopentadien u​nd wird a​uch als Retro-Diels-Alder-Reaktion bezeichnet.

Einzelnachweise
  1. Siegfried Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie, B. G. Teubner, Stuttgart, 1991, S. 131, ISBN 3-519-03515-4.
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