Cyclanilid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclanilid
Andere Namen	1-[(2,4-Dichlorphenyl)carbamoyl]cyclopropancarbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C11H9Cl2NO3
Kurzbeschreibung	hellgelber geruchloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	419-150-7
ECHA-InfoCard	100.101.791
PubChem	11097730
ChemSpider	9272872
Wikidata	Q1147307
Eigenschaften
Molare Masse	274,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,47 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	189,5–190 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,048 g·l−1)[1]; löslich Aceton (52,9 g·l−1) und Chloroform (1,7 g·l−1)[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐411
	P: ?
Toxikologische Daten	208 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclanilid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Malonanilate.[2]

Eigenschaften

Cyclanilid ist ein hellgelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Cyclanilid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenwachstumregulator bei Baumwolle[2]) verwendet.[4] Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Auxin-Transportes.[5]

Zulassung

Der Wirkstoff Cyclanilid wurde 1991 befristet bis Oktober 2011 in die Liste der in der EU zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe im Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen. Diese Genehmigung wurde 2011 nicht erneuert, weil kein Hersteller einen Zulassungsantrag gestellt hatte.[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Weblinks

EPA: Chemical Summary: Cyclanilide

Einzelnachweise

Datenblatt Cyclanilide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-8155-1903-6, S. 267 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu 1-(2,4-dichlorophenylcarbamoyl)cyclopropancarboxylic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Cyclanilid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
David Pimentel: Encyclopedia of Pest Management. CRC Press, 2007, ISBN 1-4200-5361-2, S. 136 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1022/2011 der Kommission vom 14. Oktober 2011 zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Cyclanilid gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyclanilide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt Cyclanilide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).

[Stanley_A._Greene-2] Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-8155-1903-6, S. 267 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.101.791-3] Eintrag zu 1-(2,4-dichlorophenylcarbamoyl)cyclopropancarboxylic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] Eintrag zu Cyclanilid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[David_Pimentel,_Ph.D.-5] David Pimentel: Encyclopedia of Pest Management. CRC Press, 2007, ISBN 1-4200-5361-2, S. 136 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1022/2011 der Kommission vom 14. Oktober 2011 zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Cyclanilid gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission (PDF).

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyclanilide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.