Cuscohygrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cuscohygrin
Andere Namen	(R,S)-1,3-Bis(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-propanon
Summenformel	C13H24N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	1201543
Wikidata	Q3007886
Eigenschaften
Molare Masse	224,35 g·mol−1
Siedepunkt	169–170 °C[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cuscohygrin ist ein Pyrrolidin-Alkaloid und ein Congener des Hygrin[1], das in Koka (Erythroxylum coca) vorkommt. Es kann auch aus Pflanzen der Familie der Nachtschattengewächse (Solanaceae) gewonnen werden, einschließlich der Schwarzen Tollkirsche (Atropa Belladonna, Tödlicher Nachtschatten), Großblütiger Stechapfel (Datura Innoxia) und Gemeiner Stechapfel (Datura Stramonium, Jimson Kraut). Cuscohygrine tritt normalerweise zusammen mit anderen, stärkeren Alkaloiden wie Atropin oder Kokain auf.[3]

Natürliches Cuscohygrin stellt eine Mischung aus der meso-Form (2R,2′S) und der racemischen Form (2R,2′R bzw. 2S,2′S) dar.[4] Es wurde zuerst 1889 von Carl Liebermann aus Coca Blättern isoliert.[5]

Gewinnung und Darstellung

Es sind mehrere Syntheseverfahren von Cuscohygrin bekannt. So liefert die Kondensation von Acetondicarbonsäure mit zwei Molekülen von γ-Methylaminobutyraldehyd bei einem pH-Wert von 7 eine hohe Ausbeute von Cuscohygrin.[1]

Weblinks

CUSCOHYGRINE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. Juli 2021.

Einzelnachweise

Sunil Kumar Talapatra, Bani Talapatra: Chemistry of Plant Natural Products Stereochemistry, Conformation, Synthesis, Biology, and Medicine. Springer, 2015, ISBN 978-3-642-45410-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology. Academic Press, 1987, ISBN 978-0-08-086551-5, S. 272 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eckart Eich: Solanaceae and Convolvulaceae: Secondary Metabolites: Biosynthesis, Chemotaxonomy, Biological and Economic Significance (A Handbook). Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-540-74541-9, S. 68 (books.google.de).
Lutfun Nahar, Satyajit Sarker: Chemistry for Pharmacy Students General, Organic and Natural Product Chemistry. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-1-119-39446-4, S. 396 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sunil_Kumar_Talapatra,_Bani_Talapatra-1] Sunil Kumar Talapatra, Bani Talapatra: Chemistry of Plant Natural Products Stereochemistry, Conformation, Synthesis, Biology, and Medicine. Springer, 2015, ISBN 978-3-642-45410-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology. Academic Press, 1987, ISBN 978-0-08-086551-5, S. 272 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Eckart Eich: Solanaceae and Convolvulaceae: Secondary Metabolites: Biosynthesis, Chemotaxonomy, Biological and Economic Significance (A Handbook). Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-540-74541-9, S. 68 (books.google.de).

[Lutfun_Nahar,_Satyajit_Sarker-5] Lutfun Nahar, Satyajit Sarker: Chemistry for Pharmacy Students General, Organic and Natural Product Chemistry. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-1-119-39446-4, S. 396 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).