Coumestrol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Coumestrol
Andere Namen	3,9-Dihydroxy-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-on (IUPAC); Cumoestrol; Cumoesterol; Cumostrol; Chrysanthin; 7,12-Dihydroxycoumestan;
Summenformel	C15H8O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-525-6
ECHA-InfoCard	100.006.842
PubChem	5281707
ChemSpider	4445024
Wikidata	Q908865
Eigenschaften
Molare Masse	268,22 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Coumestrol ist eine chemische Verbindung, die zu den Cumarin-Derivaten gehört. Es ist ein Dihydroxy-Derivat (Chemie) des Coumestans. Coumestane sind östrogenartige Substanzen (Phytoöstrogene), die von einigen Pflanzenarten gebildet werden. Coumestrol bindet an und aktiviert die Estrogenrezeptoren hERα und β.[2][3][4]

Vorkommen

Coumestrol wurde 1957 zuerst von E. M. Bickoff in Luzerne entdeckt.[5]

Luzerne (Medicago sativa)

Danach wurde es auch in vielen anderen Pflanzen wie Hülsenfrüchten, Sojabohnen, Rosenkohl und Spinat nachgewiesen. Klee und Sojabohnen enthalten die höchsten Konzentrationen.[6]

Einzelnachweise

Datenblatt Coumestrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
Miksicek RJ: Interaction of naturally occurring nonsteroidal estrogens with expressed recombinant human estrogen receptor. In: J. Steroid Biochem. Mol. Biol.. 49, Nr. 2–3, Juni 1994, S. 153–60. PMID 8031711.
Morito K, Aomori T, Hirose T, et al: Interaction of phytoestrogens with estrogen receptors alpha and beta (II). In: Biol Pharm Bull. 25, Nr. 1, Januar 2002, S. 48–52. PMID 11824555.
Cos P, De Bruyne T, Apers S, Vanden Berghe D, Pieters L, Vlietinck AJ: Phytoestrogens: recent developments. In: Planta Med. 69, Nr. 7, Juli 2003, S. 589–99. doi:10.1055/s-2003-41122. PMID 12898412.
E. M. Bickoff, A. N. Booth, R. L. Lyman, A. L. Livingston, C. R. Thompson, and F. Deeds: Coumestrol, a New Estrogen Isolated from Forage Crops. In: Science. 126, Nr. 3280, 1957, S. 969–970. doi:10.1126/science.126.3280.969-a. PMID 13486041.
Amr Amin and Michael Buratovich: "The Anti-Cancer Charm of Flavonoids: A Cup-of-Tea Will Do!. In: Recent Patents on Anti-Cancer Drug Discovery. 2, Nr. 2, 2007, S. 109–117. doi:10.2174/157489207780832414. PMID 18221056.

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[Sigma-1] Datenblatt Coumestrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).

[2] Miksicek RJ: Interaction of naturally occurring nonsteroidal estrogens with expressed recombinant human estrogen receptor. In: J. Steroid Biochem. Mol. Biol.. 49, Nr. 2–3, Juni 1994, S. 153–60. PMID 8031711.

[3] Morito K, Aomori T, Hirose T, et al: Interaction of phytoestrogens with estrogen receptors alpha and beta (II). In: Biol Pharm Bull. 25, Nr. 1, Januar 2002, S. 48–52. PMID 11824555.

[4] Cos P, De Bruyne T, Apers S, Vanden Berghe D, Pieters L, Vlietinck AJ: Phytoestrogens: recent developments. In: Planta Med. 69, Nr. 7, Juli 2003, S. 589–99. doi:10.1055/s-2003-41122. PMID 12898412.

[5] E. M. Bickoff, A. N. Booth, R. L. Lyman, A. L. Livingston, C. R. Thompson, and F. Deeds: Coumestrol, a New Estrogen Isolated from Forage Crops. In: Science. 126, Nr. 3280, 1957, S. 969–970. doi:10.1126/science.126.3280.969-a. PMID 13486041.

[Amin-6] Amr Amin and Michael Buratovich: "The Anti-Cancer Charm of Flavonoids: A Cup-of-Tea Will Do!. In: Recent Patents on Anti-Cancer Drug Discovery. 2, Nr. 2, 2007, S. 109–117. doi:10.2174/157489207780832414. PMID 18221056.