Chlortetracyclin

Strukturformel
	Gezeigt: Enol-Form. Mesomere Grenzstruktur ist eine Amid-Form
Allgemeines
Freiname	Chlortetracyclin
Andere Namen	7-Chlor-4-dimethylamino-1,2,3,4,4a,5,5a,6,12,12a-decahydro-6,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methyl-1,3,12-trioxo-2-naphthacencarboxamid; Aureomycin;
Summenformel	C22H23ClN2O8
Kurzbeschreibung	gelber, geruchloser, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-341-7
ECHA-InfoCard	100.000.310
PubChem	5280963
ChemSpider	10469370
DrugBank	DB09093
Wikidata	Q417948
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A01AB21; D06AA02; J01AA03; S01AA02;
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	478,88 g·mol−1
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]; 134 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlortetracyclin, auch Aureomycin, ist ein Antibiotikum, das aus Streptomyces aureofaciens gewonnen wird. Es war das zuerst entdeckte Antibiotikum aus der Klasse der Tetracycline.

Geschichte

Aureomycin wurde 1945 vom amerikanischen Botaniker Benjamin Minge Duggar (1872–1956) in den Lederle-Laboratorien entdeckt.[4] Duggar fokussierte seine Forschung auf Mikroorganismen aus dem Boden. Nach der Prüfung von mehr als 3500 Stämmen von Bodenbakterien und Schimmelpilzen, testete er 1945 eine Bodenprobe vom Campus der Universität von Missouri. Eine goldgelbe Substanz, produziert von den Bodenbakterien und Schimmelpilzen, zeigte antibiotische Eigenschaften. Nach umfangreicher Prüfung fand er heraus, dass die Substanz gegen Bazillen, Staphylokokken und Streptokokken aktiv war. Duggar nannte die Substanz, deren Struktur 1952[5] aufgeklärt war, Aureomycin, vom lateinischen Wort aureus „golden“ und dem griechischen Wort mykes, für Pilz (obwohl der Produzent kein Pilz, sondern ein Bakterium ist, das Myzel bildet).

Verwendung

In der Humanmedizin wird Chlortetracyclin nur als Salbe (Handelsname Aureomycin) für die Behandlung entzündlicher Akne im Gesicht eingesetzt.[6]

In der Veterinärmedizin werden Chlortetracyclin-Präparate (meist rezeptiert als Chlortetracyclin-HCl, CAS-Nummer 64-72-2) bei vielen Tierarten zur Behandlung bei Infektionen des Respirations-, Urogenital- und des Magen-Darm-Traktes eingesetzt, wobei aufgrund möglicher Resistenzbildung vorab ein Antibiogramm erstellt werden sollte.[1][7][8]

Kontraindikationen

Prinzipiell verfügt Chlortetracyclin über vergleichbare Kontraindikationen wie Tetracyclin. In der Veterinärmedizin darf eine orale Gabe bei Wiederkäuern und Pferden nicht erfolgen.[7]

Sonstige Informationen

Im Rahmen einer dreijährigen Studie der Universität Paderborn analysierten Chemiker in einem Modellversuch u. a. den Weg von Chlortetracyclin in der Nahrungskette. Dabei wurde festgestellt, dass die in der Tierhaltung eingesetzten Antibiotika durch das Verteilen der Gülle auf Feldern von Nutzpflanzen aufgenommen werden und somit in Nahrungsmittel gelangen. Die Präparate waren in der Gülle noch nach 8 Monaten nachzuweisen, ebenso gelang der Nachweis in den oberen Bodenschichten der damit gedüngten Felder. Sogar in den Wurzel- und den Grünanteilen von erntereifen Pflanzen konnten Antibiotika nachgewiesen werden. So fanden sich z. B. im Korn des Winterweizens noch Spuren an Chlortetracyclin. Der Leiter dieses Projekts, Manfred Grote, meint deshalb: „Die weltweit zunehmenden Risiken durch Antibiotika-Resistenzen können durch den Arzneimitteleinsatz in der landwirtschaftlichen Tierhaltung verstärkt werden, wenn Antibiotika-Rückstände nicht nur in Lebensmittel vom Tier, sondern auch über Nutzpflanzen in die Nahrung gelangen.“[9]

Handelsnamen

Chlortetracyclin wird in Deutschland unter dem Namen Aureomycin und in Österreich in Kombination mit Triamcinolonacetonid unter dem Namen Aureocort im Handel vertrieben.[10][11]

Tiermedizinische Präparate sind Animedazon Spray, Citrolan CTC, CTC-HCl, Cyclo Spray und Cepemycin (als Augensalbe für Pferde, Rinder, Hunde und Katzen).

Siehe auch

Oxytetracyclin

Einzelnachweise

D. C. Plumb. In: Veterinary Drug Handbook, Pharma Vet Publishing, White Bear Lake (USA), 1999, S. 853, ISBN 0-8138-2353-6.
Datenblatt Chlortetracycline Selective Supplement bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Chlortetracycline in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Benjamin Duggar, et al. (1948): Aureomycin, a product of the continuing search for new antibiotics. In: Annals of the New York Academy of Sciences. Bd. 51, S. 177–181.
Karl Wurm, A. M. Walter: Infektionskrankheiten. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 50.
Rote Liste, abgerufen am 13. Juni 2019.
R. Kroker: Pharmaka zur Behandlung und Verhütung bakterieller Infektionen, in: Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren, Parey, Berlin (D), 1999, S. 211–246, ISBN 3-8263-3286-5.
J.E. Riviere, J.W. Spoo: Tetracycline Antibiotics, in: Veterinary Pharmacology and Therapeutics, Iowa State University Press, Ames (USA) 7, 1995, S. 784–796, ISBN 0-8138-1741-2.
chemie.de: Chemiker der Universität Paderborn beweisen erstmals, dass Nutzpflanzen Antibiotika aus güllegedüngten Böden aufnehmen, 9. Juni 2005, abgerufen am 14. Mai 2017.
Rote Liste online, Stand: September 2009.
AGES-PharmMed, Stand: September 2009.

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[DCP-1] D. C. Plumb. In: Veterinary Drug Handbook, Pharma Vet Publishing, White Bear Lake (USA), 1999, S. 853, ISBN 0-8138-2353-6.

[Sigma-2] Datenblatt Chlortetracycline Selective Supplement bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Chlortetracycline in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[4] Benjamin Duggar, et al. (1948): Aureomycin, a product of the continuing search for new antibiotics. In: Annals of the New York Academy of Sciences. Bd. 51, S. 177–181.

[5] Karl Wurm, A. M. Walter: Infektionskrankheiten. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 50.

[6] Rote Liste, abgerufen am 13. Juni 2019.

[kroker-7] R. Kroker: Pharmaka zur Behandlung und Verhütung bakterieller Infektionen, in: Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren, Parey, Berlin (D), 1999, S. 211–246, ISBN 3-8263-3286-5.

[8] J.E. Riviere, J.W. Spoo: Tetracycline Antibiotics, in: Veterinary Pharmacology and Therapeutics, Iowa State University Press, Ames (USA) 7, 1995, S. 784–796, ISBN 0-8138-1741-2.

[9] .de: Chemiker der Universität Paderborn beweisen erstmals, dass Nutzpflanzen Antibiotika aus güllegedüngten Böden aufnehmen, 9. Juni 2005, abgerufen am 14. Mai 2017.

[10] Rote Liste online, Stand: September 2009.

[11] AGES-PharmMed, Stand: September 2009.