Bisindolylmaleimid 4

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bisindolylmaleimid 4
Andere Namen	Ro31-6233; Arcyriarubin A; Bis[3,4-(1H-indol-3-yl)-1H]-pyrrol-2,5-dion;
Summenformel	C20H13N3O2
Kurzbeschreibung	roter Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	2399
Wikidata	Q27075304
Eigenschaften
Molare Masse	327,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	161 °C[1]
Löslichkeit	löslich in DMSO[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bisindolylmaleimid 4 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bisindolylmaleimide und deren Grundverbindung.

Vorkommen

Bisindolylmaleimid 4 kommt natürlich in Myxomyceten (Schleimpilzen) Arcyria major beziehungsweise Arcyria denudata vor. Myxomyceten produzieren eine Reihe weiterer Bisindolylderivate.[3]

Gewinnung und Darstellung

Bisindolylmaleimid 4 kann durch Reaktion von Dichlormaleimid oder Dibrommaleimid mit Indolylmagnesiumbromid gewonnen werden.[4][5]

Eigenschaften

Bisindolylmaleimid 4 ist ein roter Feststoff, der löslich in DMSO ist.[2][1] Es ist ein Proteinkinase-C-Hemmer.[6]

Verwendung

Bisindolylmaleimid 4 kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Staurosporiron) verwendet werden.[4]

Einzelnachweise

Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179541-7, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Bisindolylmaleimide IV, ≥98% (TLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2017 (PDF).
Steglich, W. (1989): Slime moulds (Myxomycetes) as a source of new biologically active metabolites. In: Pure Appl. Chem., 61(3); 281–288; doi:10.1351/pac198961030281; PDF (freier Volltext, engl.)
Krishna C. Majumdar, Shital K. Chattopadhyay: Heterocycles in Natural Product Synthesis. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 3-527-63489-4, S. 119 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Chemistry and Pharmacology. Academic Press, 1995, ISBN 978-0-08-086571-3, S. 203 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
John Buckingham, Keith H. Baggaley, Andrew D. Roberts, Laszlo F. Szabo: Dictionary of Alkaloids, Second Edition with CD-ROM. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4200-7770-4, S. 216 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Burkhard_Fugmann-1] Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179541-7, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-2] Datenblatt Bisindolylmaleimide IV, ≥98% (TLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2017 (PDF).

[3] Steglich, W. (1989): Slime moulds (Myxomycetes) as a source of new biologically active metabolites. In: Pure Appl. Chem., 61(3); 281–288; doi:10.1351/pac198961030281; PDF (freier Volltext, engl.)

[Krishna_C._Majumdar,_Shital_K._Chattopadhyay-4] Krishna C. Majumdar, Shital K. Chattopadhyay: Heterocycles in Natural Product Synthesis. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 3-527-63489-4, S. 119 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Chemistry and Pharmacology. Academic Press, 1995, ISBN 978-0-08-086571-3, S. 203 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[John_Buckingham,_Keith_H._Baggaley,_Andrew_D._Roberts,_Laszlo_F._Szabo-6] John Buckingham, Keith H. Baggaley, Andrew D. Roberts, Laszlo F. Szabo: Dictionary of Alkaloids, Second Edition with CD-ROM. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4200-7770-4, S. 216 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).