Benzo(a)fluoranthen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzo[a]fluoranthen
Summenformel	C20H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]; gelbe bis orange Nadeln[2];
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	9146
ChemSpider	8792
Wikidata	Q4890780
Eigenschaften
Molare Masse	252,31 g·mol−1
Dichte	0,897 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	149–150 °C[2]
Siedepunkt	235 °C bei 760 mmHg[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzo[a]fluoranthen ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₂₀H₁₂.

Darstellung

Benzo[a]fluoranthen kann in einer dreistufigen Synthese aus N,N-Diethylbenzamid und 9-Fluorenon hergestellt werden.[3]

Verwendung

Wie viele andere polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe wird Benzo[a]fluoranthen in der Krebsforschung verwendet.[4]

Sonstiges

Kugel-Stab-Modell von Benzo[a]fluoranthen

Im Februar 2014 kündigte die NASA eine große Datenbank zur Verfolgung von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) im Universum an, in der auch Benzo[a]fluoranthen aufgeführt ist.[5] Wissenschaftler vermuten, dass mehr als 20 % des Kohlenstoffs im Universum in Form von PAK vorliegt. Damit sind sie mögliche Ausgangsstoffe zur Entstehung von Leben. PAK sind wahrscheinlich kurz nach dem Urknall entstanden und über das gesamte Universum verteilt.[6]

Einzelnachweise

Datenblatt Benzo[a]fluoranthene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2020 (PDF).
P. Studt: Notiz über die Synthese von Benzo[a]fluoranthen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 1979, Nr. 9, 1979, S. 1443, doi:10.1002/jlac.197919790917.
Jayanta K. Ray, Ronald G. Harvey: Synthesis of benzo[a]fluoranthene and naphtho[2,1-a]fluoranthene. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 47, Nr. 17, August 1982, ISSN 0022-3263, S. 3335–3336, doi:10.1021/jo00138a031.
E. H. Weyand, S. Patel, E. J. LaVoie, B. Cho, R. G. Harvey: Relative tumor initiating activity of benzo[a]fluoranthene, benzo[b]fluoranthene, naphtho[1,2-b]fluoranthene and naphtho[2,1-a]fluoranthene on mouse skin. In: Cancer Letters. Band 52, Nr. 3, Juli 1990, S. 229–233, doi:10.1016/0304-3835(90)90191-Y.
Datenbank
Rachel Hoover: Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That. In: NASA. 21. Februar 2014. Abgerufen am 22. Februar 2014.

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[Sigma-1] Datenblatt Benzo[a]fluoranthene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2020 (PDF).

[Studt-2] P. Studt: Notiz über die Synthese von Benzo[a]fluoranthen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 1979, Nr. 9, 1979, S. 1443, doi:10.1002/jlac.197919790917.

[3] Jayanta K. Ray, Ronald G. Harvey: Synthesis of benzo[a]fluoranthene and naphtho[2,1-a]fluoranthene. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 47, Nr. 17, August 1982, ISSN 0022-3263, S. 3335–3336, doi:10.1021/jo00138a031.

[4] E. H. Weyand, S. Patel, E. J. LaVoie, B. Cho, R. G. Harvey: Relative tumor initiating activity of benzo[a]fluoranthene, benzo[b]fluoranthene, naphtho[1,2-b]fluoranthene and naphtho[2,1-a]fluoranthene on mouse skin. In: Cancer Letters. Band 52, Nr. 3, Juli 1990, S. 229–233, doi:10.1016/0304-3835(90)90191-Y.

[5] Datenbank

[NASA-20140221-6] Rachel Hoover: Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That. In: NASA. 21. Februar 2014. Abgerufen am 22. Februar 2014.