Bactoprenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bactoprenol
Summenformel	C55H92O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	6449977
ChemSpider	4952635
Wikidata	Q409695
Eigenschaften
Molare Masse	769,32 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bactoprenol (Undecaprenol) ist in Form seines Diphosphats ein Lipidcarrier (C₅₀- bis C₆₀-Isoprenoid-Alkohol)[2], der erstmals aus Milchsäurebakterien isoliert wurde.[3] Es dient dem Transport von Peptidoglykan aus dem Cytoplasma durch die Cytoplasmamembran in die Zellwand Gram-positiver Bakterien.[4] Aufgrund seiner Schlüsselfunktion in der Synthese bakterieller Zellwände ist es Angriffspunkt für zahlreiche Antibiotika.[5]

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Peter Nuhn: Naturstoffchemie, S. Hirzel Verlag Stuttgart, 2. Auflage, 1990, S. 232, ISBN 3-7776-0473-9.
Kareen J. I. Thorne, E. Kodicek: The structure of bactoprenol, a lipid formed by lactobacilli from mevalonic acid. In: Biochemical Journal. Band 99, Nr. 1, 1966, ISSN 0264-6021, S. 123–127, PMID 5965329, PMC 1264965 (freier Volltext).
Gary Kaiser: Antibiotics That Inhibit Bacterial Peptidoglycan Synthesis: How They Work. In: asmscience.org. Dezember 2013, abgerufen am 17. Juni 2021 (englisch).
Tanja Schneider, Hans-Georg Sahl: Lipid II and other bactoprenol-bound cell wall precursors as drug targets. In: Current Opinion in Investigational Drugs (London, England: 2000). Band 11, Nr. 2, 2010, ISSN 2040-3429, S. 157–164, PMID 20112165.

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Nuhn-2] Peter Nuhn: Naturstoffchemie, S. Hirzel Verlag Stuttgart, 2. Auflage, 1990, S. 232, ISBN 3-7776-0473-9.

[3] Kareen J. I. Thorne, E. Kodicek: The structure of bactoprenol, a lipid formed by lactobacilli from mevalonic acid. In: Biochemical Journal. Band 99, Nr. 1, 1966, ISSN 0264-6021, S. 123–127, PMID 5965329, PMC 1264965 (freier Volltext).

[4] Gary Kaiser: Antibiotics That Inhibit Bacterial Peptidoglycan Synthesis: How They Work. In: asmscience.org. Dezember 2013, abgerufen am 17. Juni 2021 (englisch).

[5] Tanja Schneider, Hans-Georg Sahl: Lipid II and other bactoprenol-bound cell wall precursors as drug targets. In: Current Opinion in Investigational Drugs (London, England: 2000). Band 11, Nr. 2, 2010, ISSN 2040-3429, S. 157–164, PMID 20112165.