Böeseken-Reaktion

Die Böeseken-Reaktion, auch Böseken-Reaktion, ist eine Analysemethode in der organischen Chemie, die nach ihrem Entdecker, dem niederländischen Chemiker Jacob Böeseken (1868–1949) benannt wurde. Sie dient dem Nachweis von cis-1,2-Diolen.[1]

Anwendung

Borsäure [B(OH)₃] ist eine sehr schwache und ausschließlich einbasige Säure (pK_S = 9,00), die nicht als Protonendonor, sondern als Lewis-Säure reagiert.[2] Durch Umsetzung mit cis-1,2-Diolen wie zum Beispiel α-D-Xylopyranose (oder Mannitol bzw. Glycerin) kann die Säurestärke um vier bis fünf Zehnerpotenzen (pK_S = 3,80 bis 5,15) gesteigert werden. Dies ist bedingt durch eine Verschiebung des Gleichgewichtes auf die rechte Seite hin zu einem Borsäureester infolge einer Veresterung:

Bildung eines Borsäureesters aus B(OH)₃ und einem cis-Diol

Diese Umsetzung wird zur alkalimetrischen Titration von Borsäure verwendet. B(OH)₃ regiert nur mit cis-1,2-Diolen (zum Beispiel mit α-D-Xylopyranose) zu dem entsprechendem sauren Borsäureester. Mit trans-1,2-Diolen (zum Beispiel β-D-Xylopyranose) findet keine Reaktion statt:[1]

B(OH)₃ reagiert NICHT mit einem trans-Diol

Die Böeseken-Reaktion erlaubt es also aus der Veränderung der Acidität in einem Isomerengemisch aus cis-Isomeren und trans-Isomeren das Verhältnis cis : trans zu bestimmen.[2] Bekannt ist besonders die Anwendung dieser Analysenmethode in der Kohlenhydrat-Chemie.[3] So können die Zucker-Borsäureester im sogn. „Zucker-Analysator“ mit Ionenaustauscher-Säulen wegen ihrer unterschiedlichen Säurestärke chromatographisch getrennt getrennt werden. Einige Monosaccharide lassen sich auch quantitativ bestimmen, z. B. D-Glucose im Serum und im Urin von Diabetikern.[1]

Einzelnachweise

Eberhard Breitmaier, Günther Jung, Organische Chemie, 7. Auflage, Thieme, Stuttgart, 2012, Seite 883, ISBN 978-3-13-541507-9, doi:10.1055/b-002-44908
F. Albert Cotton, Geoffrey Wilkinson: Anorganische Chemie, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin, 1988, 2. Auflage, S. 244–245.
Jakob Böeseken, Advances in carbohydrate chemistry, 4 (1949), S. 189–210.

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[Breitmaier-1] Eberhard Breitmaier, Günther Jung, Organische Chemie, 7. Auflage, Thieme, Stuttgart, 2012, Seite 883, ISBN 978-3-13-541507-9, doi:10.1055/b-002-44908

[„Cotton“-2] F. Albert Cotton, Geoffrey Wilkinson: Anorganische Chemie, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin, 1988, 2. Auflage, S. 244–245.

[Böeseken-3] Jakob Böeseken, Advances in carbohydrate chemistry, 4 (1949), S. 189–210.