Azaconazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Azaconazol
Andere Namen	1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazol
Summenformel	C12H11Cl2N3O2
Kurzbeschreibung	braun-beiges Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	262-102-3
ECHA-InfoCard	100.056.439
PubChem	43233
ChemSpider	39401
Wikidata	Q15632846
Eigenschaften
Molare Masse	300,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,511 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	112,6 °C[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,3 g·l−1 bei 20 °C)[2]; leicht in Aceton (160 g·l−1 bei 20 °C)[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [4]
Toxikologische Daten	1123 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 2560 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azaconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole, die in den 1980er Jahren von Janssen Pharmaceutica als Fungizid eingeführt wurde.[1]

Gewinnung und Darstellung

Azaconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion von m-Dichlorbenzol zuerst mit Acetylchlorid zu 2,4-Dichloracetophenon, anschließend Bromierung mit elementarem Brom, Addition von Ethylenglycol und abschließend nucleophiler Substitution mit 1,2,4-Triazol hergestellt werden.[5]

Verwendung

Azaconazol ist ein systemisches, protektiv und kurativ wirkendes Fungizid.[1] Es wird überwiegend als Biozid gegen Holzpilze und Bläue verwendet.[2]

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2002, Azaconazol nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen, sah jedoch übergangsweise bis 2007 für einzelne Staaten Verwendungen bei Tomaten, Paprika, an Obstbäumen und Zierpflanzen vor.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Azaconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Mai 2014.
S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A-B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 405 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Azaconazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Azaconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 684 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azaconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Azaconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Mai 2014.

[dose-2] S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A-B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 405 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.056.439-3] Eintrag zu Azaconazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] Datenblatt Azaconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 684 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azaconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.