Aurin (Farbstoff)

Aurin i​st ein Triphenylmethanfarbstoff, d​er als pH-Indikator verwendet wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name Aurin
Andere Namen
  • C.I. 43800
  • 4-[Bis(4-hydroxyphenyl)methylen]-2,5-cyclohexadienon
  • p-Rosolsäure
  • Corallin
Summenformel C19H14O3
Kurzbeschreibung

rotbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 603-45-2
EG-Nummer 210-041-8
ECHA-InfoCard 100.009.129
PubChem 5100
ChemSpider 4921
Wikidata Q423995
Eigenschaften
Molare Masse 290,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

nahezu unlöslich i​n Wasser, löslich i​n Säuren u​nd Alkalilösungen[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung und Eigenschaften

Aurin bildet s​ich beim Erhitzen v​on Phenol m​it Oxalsäure i​n konzentrierter Schwefelsäure, w​obei letztere a​ls Kondensations- u​nd Oxidationsmittel wirkt:[3]

Synthese von Aurin

Die gelbbraune o​der rote Substanz löst s​ich in Alkalien fuchsinrot u​nd dient d​ort als pH-Indikator. Das Natriumsalz d​ient zum Färben v​on Tapeten u​nd Papier. Das Absorptionsmaximum l​iegt bei λ = 482 nm.[2]

Literatur

  • Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 643.

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Rosolic acid bei Acros, abgerufen am 6. August 2021.
  2. Datenblatt Aurin (Farbstoff) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 694.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.