Androstanol

Androstanol i​st eine Verbindung a​us der Stoffklasse d​er steroidalen Sexualhormone d​es Mannes, d​en Androgenen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Androstanol
Andere Namen	(1S,2S,5S,7S,10S,11S,15S)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.0^2,^7.0^11,^15]­heptadecan-5-ol 5α-Androstan-3β-ol
Summenformel	C19H32O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1224-92-6 EG-Nummer 214-952-1 ECHA-InfoCard 100.013.593 PubChem 92877 ChemSpider 83841 Wikidata Q59616781
Eigenschaften
Molare Masse	276,46 g·mol^−1
Schmelzpunkt	150–152 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​413 P: 305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Androstanol w​urde zunächst a​us Eberhoden gewonnen. Nach folgender Vorschrift lässt e​s sich synthetisch darstellen:

Androstanolsynthese

Androstan-17β-ol-3-on (I) wird mit Chrom(VI)-oxid oxidiert zum Androstan-3,17-dion (II), das wiederum mit Natriumborhydrid zum Androstan-3-ol-17β-on (III) reduziert wird, das in einer Wolff-Kishner-Reduktion mit alkalischer Hydrazinlösung umgesetzt wird zum Androstan-3-ol (IV).[3] Man erhält bei der Synthese ein Racemat aus Androstan-3α-ol[4] und Androstan-3β-ol.

Biologische Bedeutung

Androstanol i​st ein Pheromon d​er Säugetiere.[5] Als Antagonist d​es konstitutiven Androstanrezeptors (constitutive androstane receptor, CAR) i​st Androstanol v​on Bedeutung i​m Metabolismus v​on körperfremden Stoffen,[6] sogenannten Xenobiotika, a​ber auch v​on endogenen Substanzen.[7]

Literatur

• T. K. Kwan, D. J. Trafford, H. L. Makin, A. I. Mallet, D. B. Gower: GC-MS studies of 16-androstenes and other C19 steroids in human semen. In: The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 43(6), 1992, S. 549–556, doi:10.1016/0960-0760(92)90243-C.
• R. M. Kaminski, H. Marini, P. I. Ortinski, S. Vicini, M. A. Rogawski: The pheromone androstenol (5 alpha-androst-16-en-3 alpha-ol) is a neurosteroid positive modulator of GABAA receptors. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 317(2), 2006, S. 694–703, doi:10.1124/jpet.105.098319.
• A. Nixon, A. I. Mallet, D. B. Gower: Simultaneous quantification of five odorous steroids (16-androstenes) in the axillary hair of men. In: Journal of Steroid Biochemistry. 29(5), 1988, S. 505–510, doi:10.1016/0022-4731(88)90185-9.
• Robic, Faraut, Prunier: Pathways and genes involved in steroid hormone metabolism in male pigs: a review and update. In: The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 140, 2014, S. 44–55, doi:10.1016/j.jsbmb.2013.11.001.
• Melanie Gimpel: GC/C-IRMS in komplexer biologischer Matrix: Untersuchungen zu den Einflussfaktoren auf die Genauigkeit der gemessenen Isotopenverhältnisse am Beispiel der Steroid-Analytik. Dissertation. TU Berlin 2010, ISBN 978-3-938163-74-0.

Einzelnachweise

1. Santa Cruz Biotechnologie https://www.scbt.com/scbt/de/product/5alpha-androstan-3beta-ol-1224-92-6
2. Datenblatt Androstane-3β-diol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2017 (PDF).
3. E. Elisberg, H. Vanderhaeghe, T. F. Gallagher: Preparation of 3α-Hydroxyetiocholane-17-one by a Differential Reduction from Sodium Borhydride. In: J. Am Chem Soc. 74, 1952, S. 2814–2816. doi:10.1021/ja01131a033.
4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5α-Androstan-3α-ol: CAS-Nummer: 7657-50-3, PubChem: 449196, ChemSpider: 395796, Wikidata: Q27074463.
5. George P. Rédei: Encyclopedia of Genetics, Genomics, Proteomics, and Informatics. 3. Ausgabe. Springer, 2008, S. 93.
6. Wen Xie: Nuclear Receptors in Drug Metabolism. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-0-470-40905-3, S. 147 und 170.
7. Y. Yamamoto u. a.: The role of the nuclear receptor CAR as a coordinate regulator of hepatic gene expression. In: Biophys. 409, 2003, S. 207–211. PMID 12464260