Alkannin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Alkannin
Andere Namen	Anchusin; (S)-5,8-Dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4-naphthalindion; C.I. Natural Red 20; C.I. 75530;
Summenformel	C16H16O5
Kurzbeschreibung	rotbraune Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-245-7
ECHA-InfoCard	100.007.497
PubChem	72521
ChemSpider	65430
Wikidata	Q418237
Eigenschaften
Molare Masse	288,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	149 °C[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Alkannin ist ein Farbstoff, der aus der Alkannawurzel (Alkanna tinctoria) gewonnen wird. Der Farbstoff wird zur Färbung von Lebensmitteln, Kosmetika und Arzneimitteln verwendet. Es färbt in fettiger, öliger Umgebung tiefrot, in basischer Umgebung violett. Das Enantiomer des Alkannins ist das Shikonin, das Racemat wird als Shikalkin bezeichnet.[3][4]

Wirkung

Alkannin zeigt antimikrobielle Wirkung gegen Staphylococcus aureus und S. epidermidis. Die Droge wurde im Altertum als Wundsalbe angewandt und wird in neueren Studien zur Behandlung von Krampfadern verwendet. Die Wirksamkeit ist jedoch noch nicht hinreichend belegt.[5]

Ein Derivat des Shikonins, β-β-Dimethylacrylshikonin, gewonnen aus dem asiatischen Lotwurz Onosma paniculata, könnte möglicherweise Tumorzellen des Schwarzen Hautkrebses (Melanom) in den programmierten Zelltod (Apoptose) treiben.[6][7]

Toxizität

Alkannin wirkt abführend und färbt Urin und Kot. Es sind keine negativen Wirkungen des Stoffes bekannt.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Alkannin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds. CRC Press, 2012, S. 478.
Vassilios P. Papageorgiou, Andreana N. Assimopoulou, Elias A. Couladouros, David Hepworth, K. C. Nicolaou: The Chemistry and Biology of Alkannin, Shikonin, and Related Naphthazarin Natural Products. In: Angew. Chem. Int. Ed.. 38, Nr. 3, 1999, S. 270–300. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990201)38:3<270::AID-ANIE270>3.0.CO;2-0.
Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 1930, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 179 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Daniela Albat: Asiatische Heilpflanze gegen Hautkrebs? − Lotwurz-Wirkstoff treibt Tumorzellen in den Tod. scinexx vom 18. September 2019
Nadine Kretschmer, Alexander Deutsch, Christin Durchschein, Beate Rinner, Alexander Stallinger, Juan Carlos Higareda-Almaraz, Marcel Scheideler, Birgit Lohberger, Rudolf Bauer: Comparative Gene Expression Analysis in WM164 Melanoma Cells Revealed That β-β-Dimethylacrylshikonin Leads to ROS Generation, Loss of Mitochondrial Membrane Potential, and Autophagy Induction. In: Molecules, 23(11), Oktober/November 2018, S. 2823, doi:10.3390/molecules23112823, PMID 30380804, PMC 6278572 (freier Volltext).

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[Römpp-1] Eintrag zu Alkannin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds. CRC Press, 2012, S. 478.

[Nicolaou-4] Vassilios P. Papageorgiou, Andreana N. Assimopoulou, Elias A. Couladouros, David Hepworth, K. C. Nicolaou: The Chemistry and Biology of Alkannin, Shikonin, and Related Naphthazarin Natural Products. In: Angew. Chem. Int. Ed.. 38, Nr. 3, 1999, S. 270–300. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990201)38:3<270::AID-ANIE270>3.0.CO;2-0.

[Hager-5] Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 1930, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 179 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Daniela Albat: Asiatische Heilpflanze gegen Hautkrebs? − Lotwurz-Wirkstoff treibt Tumorzellen in den Tod. scinexx vom 18. September 2019

[7] Nadine Kretschmer, Alexander Deutsch, Christin Durchschein, Beate Rinner, Alexander Stallinger, Juan Carlos Higareda-Almaraz, Marcel Scheideler, Birgit Lohberger, Rudolf Bauer: Comparative Gene Expression Analysis in WM164 Melanoma Cells Revealed That β-β-Dimethylacrylshikonin Leads to ROS Generation, Loss of Mitochondrial Membrane Potential, and Autophagy Induction. In: Molecules, 23(11), Oktober/November 2018, S. 2823, doi:10.3390/molecules23112823, PMID 30380804, PMC 6278572 (freier Volltext).