Aclonifen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aclonifen
Andere Namen	2-Chlor-6-nitro-3-phenoxyanilin
Summenformel	C12H9ClN2O3
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	277-704-1
ECHA-InfoCard	100.070.619
PubChem	92389
ChemSpider	83411
Wikidata	Q341945
Eigenschaften
Molare Masse	264,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,46 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	80–81 °C[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3]; löslich in Methanol und Hexan[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐317‐410
	P: 261‐280‐305+351+338 [3]
Toxikologische Daten	> 6500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[5];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aclonifen ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide.

Gewinnung und Darstellung

Aclonifen kann durch Kondensation von 2,3-Dichlor-6-nitroanilin mit Phenol gewonnen werden.[6]

Verwendung

Aclonifen wird als Pflanzenschutzmittel verwendet, welches in Deutschland, Österreich, der Schweiz und vielen anderen europäischen Ländern zugelassen ist.[7] Ein bekannter Handelsname ist Bandur.[8] Es wirkt als selektives Vorlaufherbizid durch Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase gegen Gräser und breitblättrige Unkräuter.[2]

Einzelnachweise

Ullmann's Agrochemicals, Band 1, Seite 784; ISBN 978-3-527-31604-5.
M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon, S. 45.
Datenblatt Aclonifen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu 2-chloro-6-nitro-3-phenoxyaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxyanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Patent DE2831262: 2-Chlor-6-nitroaniline. Angemeldet am 15. Juli 1978, veröffentlicht am 31. Januar 1980, Anmelder: Celamerck GmbH & Co KG, Erfinder: Wolfgang Buck, Richard Sehring, Gerbert Linden, Sigmund Lust.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Aclonifen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. Januar 2021.
Bayer CropScience: Bandur

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[ullmann-1] Ullmann's Agrochemicals, Band 1, Seite 784; ISBN 978-3-527-31604-5.

[Springer-2] M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon, S. 45.

[Sigma-3] Datenblatt Aclonifen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[CLP_100.070.619-4] Eintrag zu 2-chloro-6-nitro-3-phenoxyaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-5] Eintrag zu 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxyanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[6] Patent DE2831262: 2-Chlor-6-nitroaniline. Angemeldet am 15. Juli 1978, veröffentlicht am 31. Januar 1980, Anmelder: Celamerck GmbH & Co KG, Erfinder: Wolfgang Buck, Richard Sehring, Gerbert Linden, Sigmund Lust.

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Aclonifen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. Januar 2021.

[8] Bayer CropScience: Bandur