Achillein

Achillein (auch: L-4-Hydroxystachydrin, L-Betonicin)[4] i​st ein Pflanzeninhaltsstoff a​us der Stoffgruppe d​er Pyrrolidin-Alkaloide. Die Verbindung zählt – i​n Form i​hres Carboxylats – z​u den Betainen. Chemisch i​st Achillein e​in N,N-dimethyliertes Derivat d​er proteinogenen Aminosäure L-Hydroxyprolin.

Strukturformel
Allgemeines
Name Achillein
Andere Namen
  • L-Betonicin
  • L-4-Hydroxystachydrin
  • L-4-Hydroxyprolinbetain
  • (2S,4R)-4-Hydroxy-1,1-dimethylpyrrolidin-1-ium-2-carboxylat
Summenformel C7H13NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 515-25-3
EG-Nummer 208-195-6
ECHA-InfoCard 100.007.451
PubChem 164642
ChemSpider 333078
Wikidata Q340267
Eigenschaften
Molare Masse 159,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,0765 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

254–256 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Achillein besitzt entzündungshemmende Eigenschaften.[2]

Vorkommen
Gewöhnliche Wiesen-Schafgarbe (Achillea millefolium)

Achillein w​urde erstmals i​m Heil-Ziest Stachys officinalis, a​uch Betonie gefunden; d​ies führte z​ur Bezeichnung „Betonicin“. Es i​st auch i​n verschiedenen Arten d​er Schafgarben (Achillea) u​nd in d​er Strandbohne Canavalia maritima enthalten.

Einzelnachweise
  1. Carl L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 233.
  2. Jiaju Zhou, Guirong Xie, Xinjian Yan: Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines - Molecular Structures, Pharmacological Activities, Natural Sources and Applications. Band 1: Isolated Compounds A–C. Springer, 2011, ISBN 978-3-642-16734-8, S. 273.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. E. Nürnberg, P. Surmann: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 2, 5. Ausgabe. Birkhäuser, 1991, S. 49.
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