Acetolacton

Acetolacton o​der α-Acetolacton i​st eine organische Verbindung m​it der Summenformel C2H2O2. Es i​st der kleinste Vertreter d​er Lactone u​nd kann ebenfalls a​ls das Epoxid d​es Ketens bezeichnet werden. Die Verbindung w​urde 1997 erstmals a​ls kurzlebige Spezies i​n massenspektrometrischen Versuchen beschrieben.[2]

Strukturformel
Allgemeines
Name Acetolacton
Andere Namen
  • α-Acetolacton
  • 2-Oxiranon
  • Oxiran-2-on (IUPAC)
Summenformel C2H2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 42879-41-4
PubChem 445391
Wikidata Q416613
Eigenschaften
Molare Masse 58,04 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Obwohl Acetolacton n​och nicht i​n größeren Mengen isoliert werden konnte, i​st die ähnliche Verbindung Bis(trifluormethyl)acetolacton ((CF3)2C2O2) bekannt, d​ie durch d​ie beiden Trifluormethylgruppen e​twas stabilisiert w​ird und e​ine Halbwertszeit v​on 8 Stunden (bei 25 °C) hat. Sie w​ird durch Photolyse v​on Bis(trifluormethyl)malonylperoxid hergestellt.[3]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Detlef Schröder, Norman Goldberg, Waltraud Zummack, Helmut Schwarz, John C. Poutsma and Robert R. Squires (1997), Generation of α-acetolactone and the acetoxyl diradical •CH2COO• in the gas phase. International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes, Volumes 165–166, November issue, S. 71–82. doi:10.1016/S0168-1176(97)00150-X
  3. Waldemar Adam, Ju-Chao Liu, Oswaldo Rodriguez (1973), Bis(trifluoromethyl)acetolactone, a Stable α-Lactone. J. Org. Chem. 1973, Volume 38, S. 2269–2270. doi:10.1021/jo00952a047
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