5-Hydroxycytosin

5-Hydroxycytosin i​st eine heterocyclische organische Verbindung m​it einem Pyrimidingrundgerüst. Es i​st ein Derivat d​er Nukleinbase Cytosin m​it einer zusätzlichen Hydroxygruppe i​n Position 5.[3][4] Experimentell w​urde gezeigt, d​ass es i​n E.coli v​on der Endonuklease III a​us geschädigter DNA entfernt wird.[5] Es entsteht d​urch die Dehydration v​on dem, d​urch die Oxidation v​on Cytosin entstehenden, Cytosinglycol.[6] Bei Alzheimererkrankten k​ommt diese Mutation d​er DNA häufiger v​or als b​ei nicht Erkrankten.[7]

Strukturformel
Allgemeines
Name 5-Hydroxycytosin
Andere Namen

4-Amino-5-hydroxypyrimidin-2(1H)-on

Summenformel C4H5N3O2
Kurzbeschreibung

gelblicher b​is beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13484-95-2
PubChem 3014752
ChemSpider 2283052
Wikidata Q21099622
Eigenschaften
Molare Masse 127,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

>300 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 5-Hydroxycytosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 23. Januar 2022 (PDF).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Erich Schiller: Free Radicals and Inhalation Pathology Respiratory System, Mononuclear Phagocyte System, Hypoxia and Reoxygenation, Pneumoconioses, and Other Granulomatoses Cancer. Springer Science & Business Media, 2004, ISBN 978-3-540-00201-7, S. 710 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Karl E. Zahn, April Averill u. a.: The Miscoding Potential of 5-Hydroxycytosine Arises Due to Template Instability in the Replicative Polymerase Active Site. In: Biochemistry. 50, 2011, S. 10350–10358, doi:10.1021/bi201219s.
  5. J. Richard Wagner, Benjamin C. Blount, Michael Weinfeld: Excision of Oxidative Cytosine Modifications from γ-Irradiated DNA by Escherichia coli Endonuclease III and Human Whole-Cell Extracts, Analytical Biochemistry, 233(1), 1996, S. 76–86, doi:10.1006/abio.1996.0010.
  6. Varatharasa Thiviyanathan, Anoma Somasunderam, David E. Volk, Tapas K. Hazra, Sankar Mitra: Base-pairing properties of the oxidized cytosine derivative, 5-hydroxy uracil. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. Band 366, Nr. 3, Februar 2008, S. 752–757, doi:10.1016/j.bbrc.2007.12.010, PMID 18078807, PMC 2262052 (freier Volltext).
  7. S. Prasad Gabbita, Mark A. Lovell, William R. Markesbery: Increased Nuclear DNA Oxidation in the Brain in Alzheimer's Disease. In: Journal of Neurochemistry. Band 71, Nr. 5, 1998, S. 2034–2040, doi:10.1046/j.1471-4159.1998.71052034.x.
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