5-Carboxamidotryptamin

5-Carboxamidotryptamin (5-CT) i​st ein Tryptaminderivat, d​as eng m​it dem Neurotransmitter Serotonin verwandt ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name 5-Carboxamidotryptamin
Andere Namen
  • 3-(2-Aminoethyl)-1H-indol-5-carboxamid (IUPAC)
  • 5-CT
Summenformel C11H13N3O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74885-09-9
PubChem 1809
ChemSpider 1743
Wikidata Q4639580
Eigenschaften
Molare Masse 203,245 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-CT w​irkt als nicht-selektiver, hochaffiner Vollagonist a​n den 5-HT1A-, 5-HT1B-, 5-HT1D-, 5-HT5A- u​nd 5-HT7-Rezeptoren s​owie mit geringerer Affinität a​n den 5-HT2-, 5-HT3- u​nd 5-HT6-Rezeptoren.[2][3][4] Er h​at eine vernachlässigbare Affinität z​u den 5-HT1E- u​nd 5-HT1F-Rezeptoren.[5] 5-CT bindet a​m stärksten a​n den 5-HT1A-Rezeptor u​nd es w​urde einst angenommen, d​ass es für d​iese Stelle selektiv ist.[6][7]

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. J. Yamada, Y. Sugimoto, T. Noma, T. Yoshikawa: Effects of the non-selective 5-HT receptor agonist, 5-carboxamidotryptamine, on plasma glucose levels in rats. In: European Journal of Pharmacology. Band 359, Nr. 1, 16. Oktober 1998, S. 81–86, doi:10.1016/s0014-2999(98)00617-7, PMID 9831297.
  3. Christine E. Wright, James A. Angus: 5-Carboxamidotryptamine Elicits 5-HT2 and 5-HT3 Receptor-Mediated Cardiovascular Responses in the Conscious Rabbit: Evidence for 5-HT Release from Platelets. In: Journal of Cardiovascular Pharmacology. Band 13, Nr. 4, April 1989, S. 557–564 (lww.com [abgerufen am 10. Mai 2021]).
  4. Serotonin Receptor Subtypes and Ligands. Abgerufen am 10. Mai 2021 (englisch).
  5. J. A. Stanton, D. N. Middlemiss, M. S. Beer: Autoradiographic localization of 5-CT-insensitive 5-HT1-like recognition sites in guinea pig and rat brain. In: Neuropharmacology. Band 35, Nr. 2, Februar 1996, S. 223–229, doi:10.1016/0028-3908(95)00178-6, PMID 8734492.
  6. David R Thomas, Derek N Middlemiss, Stephen G Taylor, Paul Nelson, Anthony M Brown: 5-CT stimulation of adenylyl cyclase activity in guinea-pig hippocampus: evidence for involvement of 5-HT7 and 5-HT1A receptors. In: British Journal of Pharmacology. Band 128, Nr. 1, September 1999, S. 158–164, doi:10.1038/sj.bjp.0702759, PMID 10498847, PMC 1571602 (freier Volltext).
  7. P. R. Saxena, A. Lawang: A comparison of cardiovascular and smooth muscle effects of 5-hydroxytryptamine and 5-carboxamidotryptamine, a selective agonist of 5-HT1 receptors. In: Archives internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie. Band 277, Nr. 2, Oktober 1985, S. 235–252, PMID 2933009.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.