4-Oxoheptandisäure
4-Oxoheptandisäure, auch γ-Ketopimelinsäure, ist eine chemische Verbindung aus der Reihe der Dicarbonsäuren.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Oxoheptandisäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H10O5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiges Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 174,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
142–144 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Darstellung
Eine aktuelle Synthese geht von dem wohlfeilen Furfural aus. Dieses wird mit Essigsäureanhydrid in einer Aldolkondensation zur 3-Furylacrylsäure umgesetzt und dieses Zwischenprodukt in wässriger Schwefelsäure unter Ringöffnung zur 4-Oxoheptandisäure überführt.[2]
Einzelnachweise
- Datenblatt 4-Oxoheptandisäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. August 2021 (PDF).
- Ananda S. Amarasekara, Shabari Nath Bejagam, Uyen Ha, Marina S. Fonari, Davor Margetić: Sulfuric acid and Amberlyst-H+ catalyzed condensation reactions of renewable keto acids with paraformaldehyde: synthesis of a new dispiro bis-lactone ring system 2,9,13-trioxadispiro[4.1.4.3]tetradecane-3,6,10-trione. In: RSC Advance. Band 7, Nr. 39, 2017, S. 23917–23923, doi:10.1039/c7ra02303k.
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