4-Iodsalicylsäure

4-Iodsalicylsäure i​st eine chemische Verbindung, d​ie sowohl z​u den Phenolsäuren a​ls auch z​u den Halogenaromaten gehört u​nd sich formal v​on der Salicylsäure ableitet. Es s​ind farblose Nadeln, d​ie sich b​ei 200 °C b​raun verfärben.[1]

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Iodsalicylsäure
Andere Namen

4-Iod-2-hydroxybenzoesäure

Summenformel C7H5IO3
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln, d​ie sich b​ei 200 °C b​raun verfärben[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 16870-28-3
EG-Nummer 605-527-5
ECHA-InfoCard 100.124.594
PubChem 72874
ChemSpider 65706
Wikidata Q229989
Eigenschaften
Molare Masse 264,02 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

228–230 °C (Zers.)[1][2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​318
P: 280​‐​301+310​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Die Synthese v​on 4-Iodsalicylsäure g​eht von d​er Acetylierung v​on 4-Nitro-o-toluidin aus.[1]

Reaktionen

4-Iodsalicylsäure bildet mit Eisen(III)-chlorid eine rotviolette Färbung.[2] Die Veresterung mit Methanol ergibt den Methylester (CAS-Nummer: 18179-39-0) mit einem Schmelzbereich von 69 bis 73 °C.[3] Der Ethylester hat einen Schmelzpunkt von 112 °C.[4] Ein weiteres Derivat ist die durch Acetylierung darstellbare 4-Iodacetylsalicylsäure (Schmelzpunkt 156 °C).[4]

Einzelnachweise
  1. T. E. Thorpe: A Dictionary of Applied Chemistry, Band 6. Longmans, Green and Co. 1926, S. 24.
  2. Hugh Mills Bunbury: Dictionary of organic compounds: the constitution and physical and chemical properties of the principal carbon compounds and their derivatives, together with the relevant literature references". Band 3 von Dictionary of Organic Compounds, Oxford university press, 1953. S. 44.
  3. Datenblatt 2-Hydroxy-4-iodobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  4. Eintrag bei orgch.ru.
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