4-(2-Aminoethyl)benzolsulfonylfluorid

4-(2-Aminoethyl)benzolsulfonylfluorid (Handelsname d​es Hydrochlorids: Pefabloc SC®), e​in wasserlöslicher Serinproteinase-Inhibitor. Er inhibiert Proteasen w​ie Chymotrypsin, Kallikrein, Plasmin, Thrombin u​nd Trypsin.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-(2-Aminoethyl)benzolsulfonylfluorid
Andere Namen

AEBSF

Summenformel C8H10FNO2S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 1701
ChemSpider 1638
DrugBank DB07347
Wikidata Q290992
Eigenschaften
Molare Masse
  • 203,24 g·mol−1
  • 239,70 g·mol−1 (als HCl)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

175–177 °C (als Hydrochlorid)[1]

Löslichkeit

schlecht i​n Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C a​ls Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280305+351+338310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Verbindung besitzt e​in ähnliches Wirkungsspektrum w​ie Phenylmethylsulfonylfluorid (PMSF), i​st jedoch insbesondere b​ei niedrigen pH-Werten weitaus stabiler. Es werden typischerweise Lösungen m​it einer Konzentration v​on 0,1 b​is 1 mM verwendet.

Einzelnachweise

  1. Datenblatt 4-(2-Aminoethyl)benzolsulfonylfluorid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. Datenblatt 4-(2-Aminoethyl)benzenesulfonyl fluoride hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
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