3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol

3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol (MHPG, MOPEG) i​st ein Metabolit d​er Metanephrine, d​ie die direkten Abbauprodukte d​er Katecholamine Adrenalin u​nd Noradrenalin sind. Im Gehirn i​st es d​er primäre Noradrenalin-Metabolit. Es w​ird ins Blut u​nd in d​en Liquor abgegeben[2], e​in Anstieg k​ann deswegen e​in Anzeichen für vorangegangene Aktivität d​es Sympathischen Nervensystems sein.

Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Freiname 3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol
Andere Namen
  • 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethan-1,2-diol (IUPAC)
  • MHPG
  • MOPEG
Summenformel C9H12O4
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 10805
ChemSpider 10348
Wikidata Q223097
Eigenschaften
Molare Masse 184,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

115–119 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Niedrige Spiegel i​n Blut u​nd Liquor s​ind assoziiert m​it Anorexia nervosa.[3]

Einzelnachweise

  1. Datenblatt 4-Hydroxy-3-methoxyphenylglycol hemipiperazinium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  2. Kanda T, Azuma K, Sakai F, Tazaki Y. Department of Internal Medicine, School of Medicine, Kitasato University, Sagamihara, Japan.: Increase in cerebrospinal fluid and plasma levels of 3-methoxy-4-hydroxyphenylglycol in acute stroke.. In: Stroke. 22, Nr. 12, 1991, S. 1525–1529. PMID 1962327.
  3. Biederman J, Herzog DB, Rivinus TM, Ferber RA, Harper GP, Orsulak PJ, Harmatz JS, Schildkraut JJ: Urinary mhpg in anorexia nervosa patients with and without a concomitant major depressive disorder.. In: J Psychiatr Res.. 18, Nr. 2, 1984, S. 149–160. PMID 6747913.
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