2,6-Diphenylphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Diphenylphenol
Andere Namen	2'-Hydroxy-m-terphenyl
Summenformel	C18H14O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-401-9
ECHA-InfoCard	100.017.638
PubChem	75512
ChemSpider	68038
Wikidata	Q20898365
Eigenschaften
Molare Masse	246,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,12 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	101–103 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	240 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,6-Diphenylphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole.

Gewinnung und Darstellung

2,6-Diphenylphenol kann aus Cyclohexanon gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

2,6-Diphenylphenol ist ein weißer Feststoff.[1] Er besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁2₁2₁ (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.[4]

Verwendung

2,6-Diphenylphenol wird als Ligand bei der Synthese unchelatierten Mangansauerstoffclustern und bei der Herstellung von Derivaten von Pyrazin-2,3-dicarbonitril, welche wiederum als Vorläufer für die Synthese von Octaazaphthalocyanin-Derivate erforderlich ist, verwendet.[1] Er kann auch zu Poly(2,6-diphenyl-p-phenylenoxid) polymerisiert werden.

Es ist eine Ausgangsverbindung zur Herstellung des Reichardt-Farbstoffs[5]

Einzelnachweise

Datenblatt 2,6-Diphenylphenol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. September 2015 (PDF).
Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Johannes Karl Fink: High Performance Polymers. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-31143-4, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
K. Nakatsu, H. Yoshioka, K. Kunimoto, T. Kinugasa, S. Ueji: 2,6-Diphenylphenol: a structure containing an intramolecular O–H.π hydrogen bond. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 34, S. 2357–2359, doi:10.1107/S0567740878008183.
Manfred A. Kessler, Otto S. Wolfbeis: An Improved Synthesis of the Solvatochromic Dye ET-30. In: Synthesis. Band 1988, Nr. 8, Januar 1988, S. 635–636, doi:10.1055/s-1988-27662.

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[Sigma-1] Datenblatt 2,6-Diphenylphenol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. September 2015 (PDF).

[Carl_L._Yaws-2] Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Johannes_Karl_Fink-3] Johannes Karl Fink: High Performance Polymers. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-31143-4, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1107/S0567740878008183-4] K. Nakatsu, H. Yoshioka, K. Kunimoto, T. Kinugasa, S. Ueji: 2,6-Diphenylphenol: a structure containing an intramolecular O–H.π hydrogen bond. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 34, S. 2357–2359, doi:10.1107/S0567740878008183.

[5] Manfred A. Kessler, Otto S. Wolfbeis: An Improved Synthesis of the Solvatochromic Dye ET-30. In: Synthesis. Band 1988, Nr. 8, Januar 1988, S. 635–636, doi:10.1055/s-1988-27662.