1-Methylcytosin
1-Methylcytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst.[3] Es ist ein Derivat der Nukleinbase Cytosin mit einer zusätzlichen Methylgruppe in Position 1. Es kommt als Bestandteil der Hachimoji-DNA vor.[4]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1-Methylcytosin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
4-Amino-1-methyl-2(1H)-pyrimidinon | |||||||||||||||
| Summenformel | C5H7N3O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 125,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
301–302 °C (Zersetzung)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
1-Methylcytosin kann durch Umsetzung von Cytosin mit Dimethylformamid‐dimethylacetal in Gegenwart von Trifluoressigsäure gewonnen werden.[1]
Einzelnachweise
- Ramachandra S. Hosmane, Nelson J. Leonard: Simple Convenient Synthesis of 1-Methylcytosine. In: Synthesis. 1981, 1981, S. 118–119, doi:10.1055/s-1981-29352.
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- T. J. Kistenmacher, M. Rossi: 1-Methylcytosine: a refinement. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 33, Nr. 12, 15. Dezember 1977, S. 3962–3965. doi:10.1107/S0567740877012618.
- Shuichi Hoshika: Hachimoji DNA and RNA: A genetic system with eight building blocks. In: Science. 363, Nr. 6429, 22. Februar 2019, S. 884–887. doi:10.1126/science.aat0971.
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