1-Hexyl-3-methylimidazoliumhexafluorophosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Hexyl-3-methylimidazoliumhexafluorophosphat
Andere Namen	HMIM PF6; C1C6Im PF6; Im16 PF6;
Summenformel	C10H19F6N2P
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	629-544-2
ECHA-InfoCard	100.157.717
PubChem	2734175
ChemSpider	2015931
Wikidata	Q72482355
Eigenschaften
Molare Masse	312,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,419 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	- 61 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 302+352‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Hexyl-3-methylimidazoliumhexafluorophosphat ist eine ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz), also ein Salz, dessen Schmelzpunkt unter 100 °C liegt.

Eigenschaften

Auf Grund des geringen Schmelzpunkts handelt es sich bei 1-Hexyl-3-methylimidazoliumhexafluorophosphat um eine Raumtemperatur-ionische Flüssigkeit (RTIL). Als polare, hydrophobe Flüssigkeit wird es, wie viele ionische Flüssigkeiten, als Lösungsmittel in der Synthese eingesetzt.

Darstellung

1-Hexyl-3-methylimidazoliumhexafluorophosphat kann durch eine Anionenmetathese ausgehend von 1-Hexyl-3-methylimidazoliumbromid und einem Hexafluorophosphat-Salz gewonnen werden.[3]

Verwendung

Es kann in Extraktionsprozessen in Kombination mit 4,4,4-Trifluor-1-(2-thienyl)-1,3-butanedion verwendet werden, um divalente Metallkationen zu extrahieren.[4] Außerdem wird die Anwendung von 1-Hexyl-3-methylimidazoliumhexafluorophosphat in Trennungsprozessen von Alkanen und aromatischen Kohlenwasserstoffen diskutiert.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt 1-Hexyl-3-methyl-imidazolium-hexafluorophosphat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. November 2021 (PDF).
Gonçalo V. S. M. Carrera, Raquel F. M. Frade, João Aires-de-Sousa, Carlos A. M. Afonso, Luis C. Branco: Synthesis and properties of new functionalized guanidinium based ionic liquids as non-toxic versatile organic materials. In: Tetrahedron. Band 66, Nr. 45, 2010, ISSN 0040-4020, S. 8785–8794, doi:10.1016/j.tet.2010.08.040.
Hideaki Shirota, Shohei Kakinuma, Kotaro Takahashi, Akito Tago, Hocheon Jeong, Tomotsumi Fujisawa: Ultrafast Dynamics in Aromatic Cation Based Ionic Liquids: A Femtosecond Raman-Induced Kerr Effect Spectroscopic Study. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 89, Nr. 9, 2016, ISSN 0009-2673, S. 1106–1128, doi:10.1246/bcsj.20160085.
Naoki Hirayama, Mika Deguchi, Hitomi Kawasumi, Takaharu Honjo: Use of 1-alkyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate room temperature ionic liquids as chelate extraction solvent with 4,4,4-trifluoro-1-(2-thienyl)-1,3-butanedione. In: Talanta. Band 65, Nr. 1, 2005, ISSN 0039-9140, S. 255–260, doi:10.1016/j.talanta.2004.06.015.
Yi Li, Li-Sheng Wang, Yun-Xia Feng, Chun-Yuan Zhang: Activity Coefficients of Organic Solutes at Infinite Dilution in Ionic Liquids. 1. 1-Hexyl-3-Methylimidazolium Hexafluorophosphate and 1-Octyl-3-Methylimidazolium Hexafluorophosphate and Their Application to Alkane/Aromatic and Aromatic/Aromatic Hydrocarbon Separation. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 50, Nr. 18, 2011, ISSN 0888-5885, S. 10755–10764, doi:10.1021/ie102458k.

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[sigma-1] Datenblatt 1-Hexyl-3-methyl-imidazolium-hexafluorophosphat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. November 2021 (PDF).

[2] Gonçalo V. S. M. Carrera, Raquel F. M. Frade, João Aires-de-Sousa, Carlos A. M. Afonso, Luis C. Branco: Synthesis and properties of new functionalized guanidinium based ionic liquids as non-toxic versatile organic materials. In: Tetrahedron. Band 66, Nr. 45, 2010, ISSN 0040-4020, S. 8785–8794, doi:10.1016/j.tet.2010.08.040.

[3] Hideaki Shirota, Shohei Kakinuma, Kotaro Takahashi, Akito Tago, Hocheon Jeong, Tomotsumi Fujisawa: Ultrafast Dynamics in Aromatic Cation Based Ionic Liquids: A Femtosecond Raman-Induced Kerr Effect Spectroscopic Study. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 89, Nr. 9, 2016, ISSN 0009-2673, S. 1106–1128, doi:10.1246/bcsj.20160085.

[4] Naoki Hirayama, Mika Deguchi, Hitomi Kawasumi, Takaharu Honjo: Use of 1-alkyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate room temperature ionic liquids as chelate extraction solvent with 4,4,4-trifluoro-1-(2-thienyl)-1,3-butanedione. In: Talanta. Band 65, Nr. 1, 2005, ISSN 0039-9140, S. 255–260, doi:10.1016/j.talanta.2004.06.015.

[5] Yi Li, Li-Sheng Wang, Yun-Xia Feng, Chun-Yuan Zhang: Activity Coefficients of Organic Solutes at Infinite Dilution in Ionic Liquids. 1. 1-Hexyl-3-Methylimidazolium Hexafluorophosphate and 1-Octyl-3-Methylimidazolium Hexafluorophosphate and Their Application to Alkane/Aromatic and Aromatic/Aromatic Hydrocarbon Separation. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 50, Nr. 18, 2011, ISSN 0888-5885, S. 10755–10764, doi:10.1021/ie102458k.