1-Butylpyridiniumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Butylpyridiniumchlorid
Andere Namen	N-Butylpyridiniumchlorid; BuPy Cl;
Summenformel	C9H14ClN
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	620-019-3
ECHA-InfoCard	100.108.311
PubChem	2734171
ChemSpider	2015927
Wikidata	Q27894264
Eigenschaften
Molare Masse	171,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	131 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Butylpyridiniumchlorid ist ein organisches Salz. Es liegt als weißer Feststoff vor und findet vor allem in der Synthese von ionischen Flüssigkeiten Anwendung.

Geschichte

Historische Bedeutung kommt dem 1-Butylpyridiniumchlorid vor allem durch seinen Einsatz in ionischen Flüssigkeiten zu. So beschrieb Osteryoung 1978 erstmals ein System aus Aluminiumchlorid und 1-Butylpyridiniumchlorid (AlCl₃-BPC).[2] Das so entstehende Haloaluminat gilt als ein erstes Beispiel für eine ionische Flüssigkeit der ersten Generation.[3]

Gewinnung und Darstellung

Durch Erhitzen von Pyridin mit 1-Chlorbutan kann 1-Butylpyridiniumchlorid erhalten werden.[4] Eine alternative, aber weniger atomökonomische Alternative stellt eine Zincke-Reaktion dar.[5]

Eigenschaften

1-Butylpyridiniumchlorid schmilzt bei 131 °C.[1] Durch Zugabe von Aluminiumchlorid lässt sich der Schmelzpunkt bis auf 40 °C verringern.[6] Verglichen mit anorganischen Aluminiumchloridmischungen besitzt diese Mischung ein kleineres elektrochemisches Fenster, da das Pyridinium reduziert werden kann.[6]

Verwendung

Die US Air Force meldet 1978 das Patent "AlCl3 /1-alkyl pyridinium chloride room temperature electrolytes" an. Ziel war es, Mischungen wie AlCl₃-BPC als Elektrolyt in Batterien einzusetzen.[7]

Einzelnachweise

Datenblatt 1-n-Butylpyridinium chloride bei AlfaAesar, abgerufen am 27. November 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
R. J. Gale, B. Gilbert, R. A. Osteryoung: Raman spectra of molten aluminum chloride: 1-butylpyridinium chloride systems at ambient temperatures. In: Inorganic Chemistry. Band 17, Nr. 10, 1. Oktober 1978, ISSN 0020-1669, S. 2728–2729, doi:10.1021/ic50188a008.
Michael Freemantle: An Introduction to ionic liquids. RSC Pub, Cambridge, UK 2010, ISBN 978-1-84755-161-0, S. 8–10.
Fatima Mirante, Neide Gomes, Marta C. Corvo, Sandra Gago, Salete S. Balula: Polyoxomolybdate based ionic-liquids as active catalysts for oxidative desulfurization of simulated diesel. In: Polyhedron. Band 170, 2019, ISSN 0277-5387, S. 762–770, doi:10.1016/j.poly.2019.06.019.
Sanhu Zhao, Xiaoming Xu, Lu Zheng, Hai Liu: An efficient ultrasonic-assisted synthesis of imidazolium and pyridinium salts based on the Zincke reaction. In: Ultrasonics Sonochemistry. Band 17, Nr. 4, 2010, ISSN 1350-4177, S. 685–689, doi:10.1016/j.ultsonch.2009.12.019.
John S. Wilkes: A short history of ionic liquids—from molten salts to neoteric solvents. In: Green Chemistry. Band 4, Nr. 2, 2002, ISSN 1463-9270, S. 73–80, doi:10.1039/B110838G.
Patent US4122245A: AlCl3 /1-alkyl pyridinium chloride room temperature electrolytes. Veröffentlicht am 24. Oktober 1978, Erfinder: John C. Nardi, Charles L. Hussey, Lowell A. King.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[ALFA-1] Datenblatt 1-n-Butylpyridinium chloride bei AlfaAesar, abgerufen am 27. November 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[2] R. J. Gale, B. Gilbert, R. A. Osteryoung: Raman spectra of molten aluminum chloride: 1-butylpyridinium chloride systems at ambient temperatures. In: Inorganic Chemistry. Band 17, Nr. 10, 1. Oktober 1978, ISSN 0020-1669, S. 2728–2729, doi:10.1021/ic50188a008.

[Freemantle-3] Michael Freemantle: An Introduction to ionic liquids. RSC Pub, Cambridge, UK 2010, ISBN 978-1-84755-161-0, S. 8–10.

[4] Fatima Mirante, Neide Gomes, Marta C. Corvo, Sandra Gago, Salete S. Balula: Polyoxomolybdate based ionic-liquids as active catalysts for oxidative desulfurization of simulated diesel. In: Polyhedron. Band 170, 2019, ISSN 0277-5387, S. 762–770, doi:10.1016/j.poly.2019.06.019.

[5] Sanhu Zhao, Xiaoming Xu, Lu Zheng, Hai Liu: An efficient ultrasonic-assisted synthesis of imidazolium and pyridinium salts based on the Zincke reaction. In: Ultrasonics Sonochemistry. Band 17, Nr. 4, 2010, ISSN 1350-4177, S. 685–689, doi:10.1016/j.ultsonch.2009.12.019.

[Wilkes-6] John S. Wilkes: A short history of ionic liquids—from molten salts to neoteric solvents. In: Green Chemistry. Band 4, Nr. 2, 2002, ISSN 1463-9270, S. 73–80, doi:10.1039/B110838G.

[7] Patent US4122245A: AlCl3 /1-alkyl pyridinium chloride room temperature electrolytes. Veröffentlicht am 24. Oktober 1978, Erfinder: John C. Nardi, Charles L. Hussey, Lowell A. King.