Xanthodermin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xanthodermin
Andere Namen	N2-(4-Hydroxyphenyl)-L-glutamoyl-hydrazid; (2S)-2-Amino-5-[2-(4-hydroxyphenyl)hydrazino]-5-oxopentansäure (IUPAC);
Summenformel	C11H15N4O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	15382848
Wikidata	Q41742331
Eigenschaften
Molare Masse	253,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	190–192 °C[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Xanthodermin ist ein Pilzgift aus dem Karbol-Egerling (synonym Karbol-Champignon, Agaricus xanthoderma) mit dem sehr seltenen Strukturelement eines Phenylhydrazins.[3] Strukturverwandt mit Xanthodermin ist das homologe Agaritin[4] mit einer Hydroxymethyl- anstelle der phenolischen OH-Gruppe, das im Zucht-Champignon vorkommt.

Eigenschaften

Xanthodermin ist autoxidabel. Aufgrund dieser Eigenschaft beruht die Gelbfärbung des Karbol-Champignons bei Verletzung der weißen Haut und beim Zubereiten. Es entstehen durch Dehydrierung ein tiefgelbes Mono-Hydrazon des 1,4-Benzochinons (siehe Reaktionsschema).[1] Die Struktur wurde erst 1985 aufgeklärt und anschließend synthetisiert.[1]

Vorkommen

Xanthodermin kommt im weit verbreiteten Karbol-Egerling (synonym Karbol-Champignon, Agaricus xanthoderma) neben Agaricon vor und ist auch für die Giftigkeit und antibiotische Wirkung[1] des Pilzes verantwortlich. Der Baustein 4-Hydroxy-phenylhydrazin und dessen Glucuronid sind Stoffwechselprodukte des ebenfalls toxischen und mutagenen Phenylhydrazins. Von Xanthodermin selbst liegen Untersuchungen über seine cytotoxische Wirkung vor.[5] Es ist wesentlich wirksamer als das in Flechten vorkommende ortho-Isomer (IC₅₀ = 1,6 μM in B16-Zellen).

Einzelnachweise

Sabine Hilbig, Thomas Andries, Wolfgang Steglich, Timm Anke: Zur Chemie und antibiotischen Aktivität des Carbolegerlings (Agaricus xanthoderma). In: Angewandte Chemie. Band 97, Nr. 12, Dezember 1985, S. 1063, doi:10.1002/ange.19850971222.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Interlaken_1988; Schlunegger, Urs P.; Biologically Active Molecules. Some Chemical Phenomena of Mushrooms and Toadstools (Springer Verlag); ISBN 978-3-642-74582-9 (online; ab Seite 4)
B. Fischer, J. Lüthy, C. Schlatter: Gehaltsbestimmung von Agaritin in Zuchtchampignons (Agaricus bisporus) mittels Hochleistungsflüssigchromatographie (HPLC). Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung. September 1984, 179 (3), S. 218–223, doi:10.1007/BF01041897.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 20, 4582 (2010); Roullier, Catherine; Chollet-Krugler, Marylene; van de Weghe, Pierre; Lohezic-Le Devehat, Francoise; Boustie, J; A novel aryl-hydrazide from the marine lichen Lichina pygmaea: Isolation, synthesis of derivatives, and cytotoxicity assays; doi:10.1016/j.bmcl.2010.06.013; Chem. Abstr. 2010: 900 778.

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[Angew_97_1063-1] Sabine Hilbig, Thomas Andries, Wolfgang Steglich, Timm Anke: Zur Chemie und antibiotischen Aktivität des Carbolegerlings (Agaricus xanthoderma). In: Angewandte Chemie. Band 97, Nr. 12, Dezember 1985, S. 1063, doi:10.1002/ange.19850971222.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Interlaken_1988-3] Interlaken_1988; Schlunegger, Urs P.; Biologically Active Molecules. Some Chemical Phenomena of Mushrooms and Toadstools (Springer Verlag); ISBN 978-3-642-74582-9 (online; ab Seite 4)

[X-Agaritin-4] B. Fischer, J. Lüthy, C. Schlatter: Gehaltsbestimmung von Agaritin in Zuchtchampignons (Agaricus bisporus) mittels Hochleistungsflüssigchromatographie (HPLC). Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung. September 1984, 179 (3), S. 218–223, doi:10.1007/BF01041897.

[BMCL_20_4582-5] Bioorg. Med. Chem. Lett. 20, 4582 (2010); Roullier, Catherine; Chollet-Krugler, Marylene; van de Weghe, Pierre; Lohezic-Le Devehat, Francoise; Boustie, J; A novel aryl-hydrazide from the marine lichen Lichina pygmaea: Isolation, synthesis of derivatives, and cytotoxicity assays; doi:10.1016/j.bmcl.2010.06.013; Chem. Abstr. 2010: 900 778.