Wolff-Umlagerung

Die Wolff-Umlagerung ist eine chemische Reaktion, bei der aus Diazoverbindungen mit einer Carbonylgruppe in Nachbarposition zur Diazogruppe Ketene erhalten werden:[1][2]

Die Wolff-Umlagerung

Die Reaktion kann unter dem Einfluss von UV-Strahlung photochemisch, durch Wärmeeinwirkung thermisch oder unter Katalyse durch Schwermetalle (Ag₂O) ablaufen. Die Ketene können je nach Reaktionsbedingungen direkt weiter umgesetzt oder in Substanz isoliert werden. Klassisch ist die Durchführung in Alkohol, sodass sich aus dem Keten in situ die korrespondierenden Ester bilden, oder auch Hydrolyse des Ketens zur Carbonsäuren.[3]

Die Umlagerung der α-Diazoketone wurde nach ihrem Entdecker, dem deutschen Chemiker Ludwig Wolff (1857–1919), benannt.

Einzelnachweise

H. Meier, K.-P. Zeller: The Wolff Rearrangement of α-Diazo Carbonyl Compounds, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 14 (1975) 32–43.
W. Kirmse: 100 Years of the Wolff Rearrangement, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2193–2256.
Thomas Laue, Andreas Plagens: Namens- und Schlagwort-Reaktionen. der Organischen Chemie. 4. Auflage. Teubner Studienbücher, 1994, ISBN 3-519-33526-3, S. 355–357.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[1] H. Meier, K.-P. Zeller: The Wolff Rearrangement of α-Diazo Carbonyl Compounds, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 14 (1975) 32–43.

[2] W. Kirmse: 100 Years of the Wolff Rearrangement, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2193–2256.

[3] Thomas Laue, Andreas Plagens: Namens- und Schlagwort-Reaktionen. der Organischen Chemie. 4. Auflage. Teubner Studienbücher, 1994, ISBN 3-519-33526-3, S. 355–357.