Verrucarin A

Verrucarin A ist ein Mykotoxin (Schimmelpilzgift) aus der Gruppe der makrocyclischen Trichothecene. Es entsteht als Stoffwechselprodukt des Pilzes Myrothecium roridum.

Strukturformel
Allgemeines
Name Verrucarin A
Andere Namen

Muconomycin A

Summenformel C27H34O9
Kurzbeschreibung

farbloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3148-09-2
EG-Nummer 636-535-7
ECHA-InfoCard 100.164.324
PubChem 6326658
Wikidata Q1586727
Eigenschaften
Molare Masse 502,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​302+350​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Verrucarin A kann aus Anguidin, Propargylalkohol und Furfural gewonnen werden.[2]

Verwendung

Verrucarin A und auch Verrucarin J werden nicht nur für die Wachstumshemmung der androgenabhängigen Prostatakrebszellen LNCaP, sondern auch für die Wachstumshemmung der androgenunabhängigen Prostatakrebszellen DU-145 untersucht.[3]

Verwandte Verbindungen

Es gibt mehrere Varianten des Toxins von A bis J.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Verrucarin A from Myrothecium sp. bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  2. W. Clark Still, Hiroshi Ohmizu: Synthesis of verrucarin A. In: J. Org. Chem., 1981, 46 (25), pp 5242–5244 doi:10.1021/jo00338a046.
  3. Patentanmeldung DE102008013016A1: Verbindungen aus Myrothecium Sp. zur Hemmung des Krebszellwachstums. Angemeldet am 7. März 2008, veröffentlicht am 2. April 2009, Anmelder: Golden Biotechnology Corp, Erfinder: Sheng-Yun Liu et al.
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