Tetraphenylen

Tetraphenylen i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name Tetraphenylen
Andere Namen

Tetrabenz-cyclooctatetraen

Summenformel C24H16
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff.[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 212-74-8
PubChem 2724868
Wikidata Q1839256
Eigenschaften
Molare Masse 304,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,144 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

232–235 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Tetraphenylen k​ann durch Reaktion v​on Biphenylmagnesiumbromid m​it Kupfer(II)-chlorid o​der Biphenyllithium m​it Kobalt- o​der Nickelchlorid gewonnen werden.[1]

Ebenfalls möglich i​st die Darstellung a​us Biphenylen m​it einem Katalysator w​ie Nickeldicarbonyl-bis(triphenylphosphan).[5]

Eigenschaften

Tetraphenylen i​st ein farbloser Feststoff.[1] Es i​st ein n​icht chirales Molekül, d​as aber leicht i​n eine unsymmetrische Form umgewandelt werden kann.[6]

Einzelnachweise

  1. Erich Clar: Polycyclic Hydrocarbons. Band 2. Springer Science & Business Media, 1964, ISBN 978-3-662-01668-8, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Datenblatt Tetraphenylene, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. September 2015 (PDF).
  3. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 344 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. Qian Miao: Polycyclic Arenes and Heteroarenes Synthesis, Properties, and Applications. John Wiley & Sons, 2015, ISBN 978-3-527-33847-4, S. 123 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Thomas J. J. Müller, Uwe H. F. Bunz: Functional Organic Materials Syntheses, Strategies and Applications. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 3-527-31302-8, S. 563 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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