Tetrahydroharmin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrahydroharmin
Andere Namen	(R)-1,2,3,4-Tetrahydroharmin; (R)-7-Methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin; (R)-7-Methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol (IUPAC); Leptaflorine;
Summenformel	C13H16N2O
Kurzbeschreibung	Feststoff mit grünlichem Farbton (Hydrochlorid)[1]; weißer Feststoff (Base)[1]; leicht pinker, amorpher Feststoff (Base)[2];
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	159809
ChemSpider	140510
Wikidata	Q135068
Eigenschaften
Molare Masse	216,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	232–234 °C (Hydrochlorid)[1]; 187–190 °C (Base)[1];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrahydroharmin (THH) ist ein Indolalkaloid, das zu den Stoffgruppen der β-Carboline und Harman-Alkaloide zählt.

Vorkommen

Banisteriopsis caapi

Es kommt in der Lianenart Banisteriopsis caapi und in den Samen der Steppenraute (Peganum harmala) vor.

Physiologische Wirkung

Tetrahydroharmin ist schwacher Serotonin-Wiederaufnahmehemmer, jedoch kein Monoaminooxidase-Hemmer.[4][5]

Weblinks

Harman-Alkaloide. In: Erowid. (englisch)
TIHKAL: #54, TETRAHYDROHARMINE (englisch)
isomerdesign.com: Tetrahydroharmine (englisch)

Einzelnachweise

TIHKAL #54, TETRAHYDROHARMINE (englisch)
Shaheen Faizi, Aneela Naz: Jafrine, a novel and labile β-carboline alkaloid from the flowers of Tagetes patula. In: Tetrahedron. Band 58, Nr. 31, Juli 2002, S. 6185–6197, doi:10.1016/S0040-4020(02)00615-4.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
James C. Callaway, Dennis McKenna, Charles S. Grob, et al.: Various alkaloid profiles in decoctions of Banisteriopsis caapi. In: Journal of Psychoactive Drugs. 37, Nr. 2, Juni 2005, S. 151–5. doi:10.1080/02791072.2005.10399796. PMID 16149328. Abgerufen am 10. August 2012.
James C. Callaway, Dennis McKenna, Charles S. Grob, et al.: Pharmacokinetics of hoasca alkaloids in healthy humans. In: Journal of Ethnopharmacology. 65, Nr. 3, Juni 1999, S. 243–56. doi:10.1016/S0378-8741(98)00168-8. PMID 10404423.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[TIHKAL-1] TIHKAL #54, TETRAHYDROHARMINE (englisch)

[DOI10.1016/S0040-4020(02)00615-4-2] Shaheen Faizi, Aneela Naz: Jafrine, a novel and labile β-carboline alkaloid from the flowers of Tagetes patula. In: Tetrahedron. Band 58, Nr. 31, Juli 2002, S. 6185–6197, doi:10.1016/S0040-4020(02)00615-4.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[pmid16149328-4] James C. Callaway, Dennis McKenna, Charles S. Grob, et al.: Various alkaloid profiles in decoctions of Banisteriopsis caapi. In: Journal of Psychoactive Drugs. 37, Nr. 2, Juni 2005, S. 151–5. doi:10.1080/02791072.2005.10399796. PMID 16149328. Abgerufen am 10. August 2012.

[pmid10404423-5] James C. Callaway, Dennis McKenna, Charles S. Grob, et al.: Pharmacokinetics of hoasca alkaloids in healthy humans. In: Journal of Ethnopharmacology. 65, Nr. 3, Juni 1999, S. 243–56. doi:10.1016/S0378-8741(98)00168-8. PMID 10404423.