Stollé-Synthese
Die Stollé-Synthese ist eine nach dem Chemiker Robert Stollé benannte Methode zur chemischen Synthese von Indol-Derivaten. Dazu werden Arylamine (z. B. Anilin) mit α-halogenierten Carbonsäurechloriden oder Oxalylchlorid umgesetzt. Das dabei entstehende α-halogenierte Arylamid wird durch Umsetzung mit Aluminiumtrichlorid cyclisiert,[1] eine Reaktion die einer innermolekularen Variante der Friedel-Crafts-Alkylierung bzw. der Friedel-Crafts-Acylierung entspricht.
Stollé-Synthese
Einzelnachweise
- The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. ONR-90, ISBN 978-0-911910-00-1.
Literatur
- R. Stollé: Über eine neue Methode zur Darstellung N-substituierter Isatine., in: Ber. dt. Chem. Ges. 1913, 46, 3915–3916; doi:10.1002/cber.191304603186.
- R. Stollé: Über Phenyl-oxindol, in: Ber. dt. Chem. Ges. 1914, 47, 2120–2122; doi:10.1002/cber.191404702112.
- R. Stollé, in: J. Prakt. Chem. 1923, 105, 137.
- R. Stollé, R. Bergdoll, M. Luther, A. Auerhahn, W. Wacker: Über N-substituierte Oxindole und Isatine, in: J. prakt. Chem. 1930, 128, 1–43; doi:10.1002/prac.19301280101.
- W. C. Sumpeter: The Chemistry of Isatin., in: Chem. Rev. 1944, 34, 393–434; doi:10.1021/cr60109a003.
- A. H. Beckett, R. W. Daisley, J. Walker: Substituted oxindole—I : The preparation and spectral characteristics of some simple oxindole derivatives, in: Tetrahedron 1968, 24, 6093–6109.
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