Pramiracetam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pramiracetam
Andere Namen	N-[2-(Diisopropylamino)ethyl]-2-oxopyrrolidin-1-acetamid (IUPAC)
Summenformel	C14H27N3O2 (Pramiracetam); C14H27N3O2·H2SO4 (Pramiracetam-Sulfat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	806-175-7
ECHA-InfoCard	100.233.221
PubChem	51712
ChemSpider	46801
DrugBank	DB13247
Wikidata	Q415746
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BX16
Wirkstoffklasse	Nootropika
Eigenschaften
Molare Masse	269,38 g·mol−1(Pramiracetam); 367,46 g·mol−1(Pramiracetam-Sulfat);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: ?
Toxikologische Daten	4355 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Pramiracetam-Sulfat)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pramiracetam ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Nootropika. Nach traumatischen Gehirnverletzungen soll Pramiracetam die eingeschränkten geistigen Fähigkeiten verbessern. Sein Wirkmechanismus ist weitgehend unbekannt.[3] Der therapeutische Einsatz von Pramiracetam gilt als umstritten.

Herstellung

Die Synthese erfolgt ausgehend von 2-Pyrrolidon im ersten Schritt durch Umsetzung mit Bromessigsäureethylester. Im zweiten Schritt wird die Zielverbindung durch die Umsetzung mit N,N-Diisopropylethylendiamin erhalten.[4][5]

Einzelnachweise

Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juli 2020.
Eintrag zu Pramiracetam sulfate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 11. Juli 2020.
A. G. Malykh, M. R. Sadaie: Piracetam and piracetam-like drugs: from basic science to novel clinical applications to CNS disorders. In: Drugs. Band 70, Nr. 3, Februar 2010, S. 287–312, doi:10.2165/11319230-000000000-00000, PMID 20166767.
Donald E. Butler, Ivan C. Nordin, Yvon J. L'Italien, Lynette Zweisler, Paul H. Poschel, John G. Marriott: Amnesia-reversal activity of a series of N-[(disubstituted-amino)alkyl]-2-oxo-1-pyrrolidineacetamides, including pramiracetam. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 27, Nr. 5, 1984, S. 684–691, doi:10.1021/jm00371a023.
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2000, 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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[1] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juli 2020.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Pramiracetam sulfate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 11. Juli 2020.

[pmid20166767-3] A. G. Malykh, M. R. Sadaie: Piracetam and piracetam-like drugs: from basic science to novel clinical applications to CNS disorders. In: Drugs. Band 70, Nr. 3, Februar 2010, S. 287–312, doi:10.2165/11319230-000000000-00000, PMID 20166767.

[4] Donald E. Butler, Ivan C. Nordin, Yvon J. L'Italien, Lynette Zweisler, Paul H. Poschel, John G. Marriott: Amnesia-reversal activity of a series of N-[(disubstituted-amino)alkyl]-2-oxo-1-pyrrolidineacetamides, including pramiracetam. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 27, Nr. 5, 1984, S. 684–691, doi:10.1021/jm00371a023.

[A._Kleemann-5] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2000, 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.