Poly(styrolsulfonsäure)

Strukturformel
	Monomereinheit ohne Gegenion (Kation)
Allgemeines
Name	Poly(styrolsulfonsäure)
Andere Namen	Poly[1-(4-sulfophenyl)ethylen]; 4-Vinylphenylsulfonsäurehomopolymer; Polystyrolsulfonsäure;
CAS-Nummer	28210-41-5
PubChem	75905
Eigenschaften
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] 18 % wäss. Lösung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐305+351+338‐310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Poly(styrolsulfonsäure) (PSS), in der ionischen Form (Salzform) auch Polystyrolsulfonat genannt, ist ein lineares, wasserlösliches Homopolymer der 4-Vinylphenylsulfonsäure.

Die verschiedenen PSS-Qualitäten unterscheiden sich unter anderem im Polymerisationsgrad, so dass Produkte mit verschiedenen mittleren molaren Massen beschrieben bzw. verfügbar sind.[2]

Technische und medizintechnische Verwendung

PSS eignet sich für die Herstellung dünner Polyelektrolytmultischichten (PEM), die mittels des Layer-by-Layer-Verfahrens (LbL) auf Materialien oder Gegenständen aufgebracht werden und deren Dicke sich im Nanometerbereich bewegt.[3]

Polyelektrolytmultischichten finden Verwendung als biokompatible Beschichtung oder als Substrat für Wirkstoffreisetzungssysteme. Ein Beispiel sind die medikamentenbeschichteten Stents (drug eluting stents).[4][5]

PSS stellt einen starken Polyelektrolyten dar, der neben hydrophilen Eigenschaften durch die Sulfonatgruppen auch hydrophobe Eigenschaften aufgrund der Polystyrolstruktur besitzt. Dadurch können Polyelektrolytmultischichten zusätzlich stabilisiert werden.[6]

Medizinische Verwendung

PSS mit einer mittleren Molmasse von über 400 kD wurde aufgrund seiner toxinbindenden Eigenschaften von Genzyme als Arzneistoff (INN: Tolevamer) zur nicht-antibiotischen Behandlung der Clostridium-difficile-assoziierten Diarrhoe (CDAD) entwickelt.[7] Die Marktreife erreichte es nicht, da es anderen Therapieformen unterlegen war.[8]

Für klinische Studien wurde neben dem Tolevamer-Natrium (CAS-Nr. 28038-50-8, 100%iges Natriumsalz)[9] ferner das Tolevamer-Natrium-Kalium (CAS-Nr. 81998-90-5, Gegenionen 37 % Kalium, 63 % Natrium)[10] entwickelt, um einer potentiellen Hypokaliämie vorzubeugen.[11]

Siehe auch

Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure (vernetzte Polystyrolsulfonsäure)
Sevelamer

Einzelnachweise

Datenblatt Poly(4-styrenesulfonic acid) solution, M_w ~75,000, 18 wt. % in H₂O bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Februar 2017 (PDF).
Poly(styrenesulfonate) (PSS) im Merck-Produkt-Katalog, abgerufen am 4. Februar 2020.
Majid Hosseini, Abdel Salam Hamdy Makhlouf (Hrsg.): Industrial Applications for Intelligent Polymers and Coatings, Springer Verlag, 2016. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche
L. Kröhne: Untersuchungen zur Anwendbarkeit von Polyelektrolytmultischichten für Drug-Eluting Stents zur lokalen Freisetzung von Paclitaxel, Dissertation, Universität Regensburg, 2009 (PDF).
S. K. B. Nett: Functional Polymer Coatings, Dissertation, Johannes Gutenberg-Universit Mainz, 2009 (PDF)
Khopade, A.J., et al.: Ultrathin antibiotic walled microcapsules. Biomacromolecules, 2005, 6(1), S. 229-34. doi:10.1021/bm049554a
Tolevamer − eine nicht-antibiotische Behandlung der Clostridium-difficileassoziierten Diarrhö (Memento vom 6. Februar 2017 im Internet Archive) Der Arzneimittel-Brief 2007, Ausg. 41, 63a.
Stuart Johnson, Thomas J. Louie, Dale N. Gerding, Oliver A. Cornely, Scott Chasan-Taber, David Fitts, Steven P. Gelone, Colin Broom, David M. Davidson: Vancomycin, Metronidazole, or Tolevamer for Clostridium difficile Infection: Results From Two Multinational, Randomized, Controlled Trials. In: Clinical Infectious Diseases. Band 59, Nr. 3, 2014, S. 345–354, doi:10.1093/cid/ciu313.
USAN File: Tolevamer sodium (PDF).
USAN File: Tolevamer sodium potassium (PDF).
R.H. Barker et al.: Review article: tolevamer, a novel toxin-binding polymer: overview of preclinical pharmacology and physicochemical properties. Alimentary Pharmacology & Therapeutics 24(11-12):1525-34, 2007. doi:10.1111/j.1365-2036.2006.03157.x.

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[SIGMA-1] Datenblatt Poly(4-styrenesulfonic acid) solution, M_w ~75,000, 18 wt. % in H₂O bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Februar 2017 (PDF).

[merck-2] Poly(styrenesulfonate) (PSS) im Merck-Produkt-Katalog, abgerufen am 4. Februar 2020.

[hosseinei-3] Majid Hosseini, Abdel Salam Hamdy Makhlouf (Hrsg.): Industrial Applications for Intelligent Polymers and Coatings, Springer Verlag, 2016. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche

[kroehne-4] L. Kröhne: Untersuchungen zur Anwendbarkeit von Polyelektrolytmultischichten für Drug-Eluting Stents zur lokalen Freisetzung von Paclitaxel, Dissertation, Universität Regensburg, 2009 (PDF).

[nett-5] S. K. B. Nett: Functional Polymer Coatings, Dissertation, Johannes Gutenberg-Universit Mainz, 2009 (PDF)

[khopade-6] Khopade, A.J., et al.: Ultrathin antibiotic walled microcapsules. Biomacromolecules, 2005, 6(1), S. 229-34. doi:10.1021/bm049554a

[arzmbrief-7] Tolevamer − eine nicht-antibiotische Behandlung der Clostridium-difficileassoziierten Diarrhö (Memento vom 6. Februar 2017 im Internet Archive) Der Arzneimittel-Brief 2007, Ausg. 41, 63a.

[Johnson2014-8] Stuart Johnson, Thomas J. Louie, Dale N. Gerding, Oliver A. Cornely, Scott Chasan-Taber, David Fitts, Steven P. Gelone, Colin Broom, David M. Davidson: Vancomycin, Metronidazole, or Tolevamer for Clostridium difficile Infection: Results From Two Multinational, Randomized, Controlled Trials. In: Clinical Infectious Diseases. Band 59, Nr. 3, 2014, S. 345–354, doi:10.1093/cid/ciu313.

[9] USAN File: Tolevamer sodium (PDF).

[10] USAN File: Tolevamer sodium potassium (PDF).

[barker2007-11] R.H. Barker et al.: Review article: tolevamer, a novel toxin-binding polymer: overview of preclinical pharmacology and physicochemical properties. Alimentary Pharmacology & Therapeutics 24(11-12):1525-34, 2007. doi:10.1111/j.1365-2036.2006.03157.x.