Phototoxizität
Phototoxizität ist eine Eigenschaft pharmazeutischer und chemischer Stoffe. Sie beschreibt die Stärke, mit der ein Stoff unter Einwirkungen von Sonnenlicht auf der Hautoberfläche vergiftende (toxische) Wirkungen auslöst. Verändert das Sonnenlicht die chemische Struktur des Stoffes nicht, bezeichnet man ihn als photostabil.
Beschreibung
Wirkstoffe von Medikamenten zur Behandlung von Hautkrankheiten (z. B. Isotretinoin) wirken phototoxisch, da ihre Wirkstoffe durch UVA- und UVB-Strahlung des Sonnenlichts chemisch verändert werden.
Die toxische Wirkung zeigt sich in verschiedenen Symptomen. Die Haut reagiert vor allem mit Rötung, Juckreiz, Austrocknung und Schuppenbildung.
Auch einige pflanzliche Wirkstoffe können bei starker Konzentration phototoxisch wirken. So ist z. B. bei Patienten, die regelmäßig Johanniskraut-Präparate als Antidepressivum einnehmen, eine verstärkte Lichtempfindlichkeit der Haut beobachtet worden.
Ursachen der Phototoxizität
Chemische Bindungen können unter anderem dann durch hochenergetische UVA-Strahlung zerstört werden, wenn die Energie der Strahlung größer ist als die Bindungsenergie zwischen den Atomen eines Stoffes. Hierdurch kann es zur umfassenden Freisetzung toxischer oder reizender Stoffe aus ursprünglich wenig/nicht toxischen Stoffen kommen. Auch eine chemische Aktivierung der Stoffe durch Energiezufuhr aus dem Licht ist möglich (z. B. Erwärmung). Hierdurch können beispielsweise Stoffe wie Psoralen an die DNA-Moleküle im Zellkern binden (im Falle Psoralen findet eine Cycloaddition statt) oder diese spalten, wodurch die Zelle absterben kann bzw. das Immunsystem Entzündungsreaktionen zur Zerstörung der angeschlagenen Zelle bzw. zur Abwehr des Fremdstoffes veranlasst, woraus auch die Symptome wie Juckreiz oder Ausschlag resultieren.
Phototoxische Stoffe im Alltag
Furocumarine, die häufig in Doldenblütlern wie Bärenklau (Riesen-Bärenklau, Wiesen-Bärenklau[1]), Bergamotte, Angelika (Engelwurz) und in einer Reihe weiterer Pflanzen vorkommen, sowie das Fagopyrin des Buchweizens (Buchweizenkrankheit) können phototoxische Reaktionen hervorrufen.
Durch Unkenntnis über diese Pflanzen kommt es immer wieder zu Vergiftungserscheinungen bei Menschen, die kurz zuvor mit den Pflanzen gearbeitet haben und mit deren Sekret in Kontakt geraten sind.
Liste von phototoxischen Stoffen
- Amiodaron
- Benzophenon
- Fluorchinolone
- Furocumarine
- Hypericin
- Johanniskraut-Präparate
- Isotretinoin (z. B. Accutane)
- Naphthodianthron-Derivate (→Buchweizenkrankheit)
- Naproxen[2]
- Fagopyrin
- Porphyrine
- Sulfonamide
- Tetracycline (z. B. Vibramycin, Minocyclin, Doxycyclin)
- Wiesengräser (Wiesengräserdermatitis#Auslösende Stoffe)
Siehe auch
Literatur
- Lutz Roth, Kurt Kormann u. a.: Giftpflanzen – Pflanzengifte. Vorkommen, Wirkung, Therapie, Allergische und phototoxische Reaktionen; neu: mit Sonderteil über Gifttiere. 5., erweiterte Auflage. Nikol, Hamburg 2008, ISBN 978-3-86820-009-6.
Einzelnachweise
- G. Weimark, E. Nilsson: Phototoxicity in Heracleum sphondylium. In: Planta medica. Band 38, Nr. 2, 1980, S. 97–111.
- New photodegradation pathways for Naproxen, a phototoxic non-steroidal anti-inflammatory drug. In: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. Band 54, Nr. 1, 1. Oktober 1990, ISSN 1010-6030, S. 131–134, doi:10.1016/1010-6030(90)87018-7.