Oxazolone

Oxazolone sind ungesättigte Fünfring-Heterocyclen, die neben einem Sauerstoff- und einem Stickstoffatom eine Carbonylgruppe im Ring aufweisen. Zu den Oxazolonen gehören die Azlactone (1,3-Oxazol-5(4H)-one), bei denen sich die Carbonylgruppe benachbart zum Sauerstoffatom befindet und die somit zu den cyclischen Estern (Lactone) zählen. Die 1,2-Oxazolone werden auch als Isoxazolone bezeichnet.

Struktur

Abhängig von der Position der beiden Heteroatome, der Carbonylgruppe und der Doppelbindung lassen sich verschiedene Oxazolon-Grundstrukturen formulieren.

Oxazolone

1,3-Oxazol-2(3H)-one	1,3-Oxazol-2(5H)-one	1,3-Oxazol-5(2H)-one

1,3-Oxazol-4(5H)-one	1,3-Oxazol-5(4H)-one	1,2-Oxazol-3(2H)-one
	(Azlactone)	(Isoxazol-3-one)

1,2-Oxazol-4(5H)-one	1,2-Oxazol-5(4H)-one	1,2-Oxazol-5(2H)-one
(Isoxazol-3-on)	(Isoxazol-5(4H)-one)	(Isoxazol-5(2H)-one)

Synthese

2-Aminocarbonsäuren 1 (R¹ = H, Alkyl, Aryl etc.) reagieren mit Carbonsäurechloriden (R² = Alkyl, Aryl etc.) zu N-Acylcarbonsäuren 2. Letztere lassen sich unter Wasserabspaltung zu inneren Estern (Azlactonen) 3 cyclisieren:[1]

Statt eines Aminosäurechlorids kann die Acylierung von 1 auch mit einem Carbonsäureanhydrid erfolgen.[1]

Ein weiterer Zugang zu Azlactonen ist die Erlenmeyer-Plöchl-Azolactonsynthese.[2][3]

Verwendung

Azlactone werden zur Herstellung von Peptiden bei der Bergmann-Azlacton-Synthese eingesetzt.[4]

Am Stickstoffatom substituierte Oxazolone gehören zu den mesoionischen Verbindungen wie beispielsweise den Münchnonen.[5]

Literatur

azlactones. In: Alan D. McNaught, Andrew Wilkinson, IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. 2. Auflage. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1997, ISBN 0-9678550-9-8, S. 1321, doi:10.1351/goldbook.A00559 (englisch, korrigierte Fassung – erstellt von M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; mit Aktualisierungen von A. Jenkins [2006–]).

Einzelnachweise

Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 508, ISBN 3-342-00280-8.
Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Ltd, 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, Erlenmeyer-Plöchl Azlactone Synthesis, S. 997–1000, doi:10.1002/9780470638859.conrr217.
Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, S. 53, 1982, ISBN 3-527-25892-2.
Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Ltd, 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, Bergmann-Stern Azlactone Synthesis, S. 353–357, doi:10.1002/9780470638859.conrr077.
Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 671.

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[Hauptmann1-1] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 508, ISBN 3-342-00280-8.

[2] Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Ltd, 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, Erlenmeyer-Plöchl Azlactone Synthesis, S. 997–1000, doi:10.1002/9780470638859.conrr217.

[Jakubke-3] Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, S. 53, 1982, ISBN 3-527-25892-2.

[4] Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Ltd, 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, Bergmann-Stern Azlactone Synthesis, S. 353–357, doi:10.1002/9780470638859.conrr077.

[EBreitmaier-5] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 671.