Bergmann-Azlacton-Synthese

Die Bergmann-Azlacton-Synthese (auch als Bergmann-Stern-Azlacton-Synthese bekannt) ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Die Reaktion wurde nach dem deutsch-US-amerikanischen Chemiker Max Bergmann (1886–1944) benannt und ist eine klassische Synthese zur Herstellung von Dipeptiden.[1][2]

Übersichtsreaktion

Die Bergmann-Azlacton-Synthese dient der Herstellung von Peptiden 3, besonders Dipeptiden aus einem Azlacton 1 und einer Aminosäure 2:[2]

Bergmann-Azlacton-Synthese – Reaktionsschema der Übersichtsreaktion

Reaktionsmechanismus

Durch die Reaktion des Azlactons 1 mit der Aminosäure 2 öffnet sich der Ring des Azlactons. Dabei bildet sich ein acyliertes ungesättigtes Dipeptid 4, welches durch katalytische Hydrierung zum gesättigten Dipeptid 5 umgesetzt wird. Durch anschließende katalytische Abspaltung von Essigsäure entsteht das Dipeptid 3.[3][4]

Bergmann-Azlacton-Synthese – Reaktionsmechanismus

Einzelnachweise

Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 353, doi:10.1002/9780470638859 (wiley.com).
Wolfgang Steglich, Rudolf Hurnaus: Über den Verlauf der Bergmann-Sternschen Azlactonsynthese; 2-Alkyliden-pseudooxazolone-(5), Tetrahedron Lett., 1966, 383, doi: 10.1016/S0040-4039(00)72951-0.
J. Plöchl: Ueber Phenylglycidasäure (Phenyloxacrylsäure), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1883, 16, 2815, doi: 10.1002/cber.188301602235.
J. S. Fruton, Advan. Protein Chem. V, 15 (1949); S. Archer in Amino Acids and Proteins, D. M. Greenberg, Ed. (Thomas, Springfield, IL, 1951), S. 181; H. D. Springall, The Structural Chemistry of Proteins (New York, 1954) S. 29; E. Baltazzi, Quart. Rev. (London) 10, 235 (1956). Cf.

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[1] Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 353, doi:10.1002/9780470638859 (wiley.com).

[Steglich_Hurnaus-2] Wolfgang Steglich, Rudolf Hurnaus: Über den Verlauf der Bergmann-Sternschen Azlactonsynthese; 2-Alkyliden-pseudooxazolone-(5), Tetrahedron Lett., 1966, 383, doi: 10.1016/S0040-4039(00)72951-0.

[3] J. Plöchl: Ueber Phenylglycidasäure (Phenyloxacrylsäure), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1883, 16, 2815, doi: 10.1002/cber.188301602235.

[4] J. S. Fruton, Advan. Protein Chem. V, 15 (1949); S. Archer in Amino Acids and Proteins, D. M. Greenberg, Ed. (Thomas, Springfield, IL, 1951), S. 181; H. D. Springall, The Structural Chemistry of Proteins (New York, 1954) S. 29; E. Baltazzi, Quart. Rev. (London) 10, 235 (1956). Cf.