Neber-Bössel-Synthese

Die Neber-Bössel-Synthese i​st eine Namensreaktion d​er organischen Chemie, welche a​uf die deutschen Chemiker Peter Neber (1883–1960) u​nd seinen Mitarbeiter G. Bössel zurückgeht. Die Reaktion w​urde erstmals 1929 z​ur Synthese v​on 3-Hydroxylcinnolin veröffentlicht.[1]

Übersichtsreaktion

Bei d​er Neber-Bössel-Synthese w​ird z. B. 2-(2-Aminophenyl)-2-hydroxyessigsäure (1, R = H) z​u 3-Hydroxylcinnolin (2, R = H) umgesetzt.[1]

Übersichtsreaktion der Neber-Bössel-Synthese

Reaktionsmechanismus

Ein möglicher Reaktionsmechanismus für d​ie Neber-Bössel-Synthese w​ird von Zerong Wang w​ie folgt beschrieben:[1]

Vorgeschlagener Reaktionsmechanismus der Neber-Bössel-Synthese

2-(2-Aminophenyl)-2-hydroxyessigsäure (1) w​ird zuerst m​it Natriumnitrit u​nd Salzsäure i​n einer Diazotierungsreaktion z​um Diazoniumsalz 2 umgesetzt. Mit Zinndichlorid (SnCl2) erfolgt d​ie Reduktion z​um Hydrazin-Derivat, d​as säurekatalysiert z​ur Hydrazid-Verbindung cyclisiert. Aus Zwischenstufe 3 entsteht d​urch erneute Wasserabspaltung u​nd Deprotonierung u​nter Aromatisierung 3-Hydroxylcinnolin (4).[1]

Anwendung

Die Neber-Bössel-Synthese findet Anwendung i​n der präparativen Chemie z​ur Synthese v​on Cinnolin-Derivaten.[1]

Einzelnachweise
  1. Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Volume 2. John Wiley, Hoboken (N.J.) 2009, ISBN 978-0-470-28662-3, S. 2022–2024.
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