N-Cyclohexyl-N′-(2-morpholinoethyl)carbodiimid-methyl-p-toluolsulfonat

N-Cyclohexyl-N′-(2-morpholinoethyl)carbodiimid-methyl-p-toluolsulfonat i​st ein Kupplungsreagenz a​us der Gruppe d​er Carbodiimide. Es w​ird bei d​er Peptidsynthese verwendet.[2] Es w​urde 1956 v​on John Sheehan u​nd Joseph Hlavka entwickelt.[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name N-Cyclohexyl-N′-(2-morpholinoethyl)carbodiimid-methyl-p-toluolsulfonat
Andere Namen
  • 4-{2-[(Cyclohexylcarbonimidoyl)amino]ethyl}-4-methylmorpholiniump-toluolsulfonat
  • N-Cyclohexyl-N′-[β-(N-methylmorpholino)ethyl]carbodiimid-p-toluolsulfonat
  • N-Cyclohexyl-N′-(2-morpholinoethyl)carbodiimid-metho-p-toluolsulfonat
  • CMC metho-p-toluensulfonat
  • CMC
  • MorphoCDI
Summenformel C14H26N3O · C7H7O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2491-17-0
EG-Nummer 219-650-3
ECHA-InfoCard 100.017.865
PubChem 17220
ChemSpider 16299
Wikidata Q27902941
Eigenschaften
Molare Masse 423,57 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

113–115 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt N-Cyclohexyl-N′-(2-morpholinoethyl)carbodiimide methyl-p-toluenesulfonate, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
  2. Horst Kunz, Regina Barthels: Der 2-(2-Pyridyl)ethoxycarbonyl-(Pyoc-)Rest - eine säure- und basestabile, hydrophile Schutzgruppe für die Aminofunktion bei der Peptidsynthese. In: Angewandte Chemie. 95, 1983, S. 799, doi:10.1002/ange.19830951011.
  3. J. C. Sheehan, J. J. Hlavka: Water soluble carbodiimide. In: J. Org. Chem. (1956), Band 21, S. 439.
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