Isobenzofuran

Isobenzofuran i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er bicyclischen Heteroaromaten u​nd ist d​as Sauerstoff-Analogon d​es Isoindols. Es i​st aufgebaut a​us einem Furanring u​nd einem anellierten Benzolring. Es i​st isomer z​u Benzofuran.

Strukturformel
Allgemeines
Name Isobenzofuran
Andere Namen
  • Benzo[c]furan
  • 2-Oxa-2H-isoindol
Summenformel C8H6O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 270-75-7
PubChem 11378474
Wikidata Q761117
Eigenschaften
Molare Masse 118,13 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung und Eigenschaften

Isobenzofuran i​st durch s​eine Elektronenkonfiguration wesentlich instabiler a​ls Benzofuran. Es k​ann durch Vakuum-Pyrolyse v​on Benzo[b]-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-en gebildet werden u​nd polymerisiert selbst b​ei tiefen Temperaturen rasch.[2]

Die Verbindung i​st die Grundstruktur einiger anderer natürlicher u​nd künstlicher organischer Verbindungen, v​on denen d​ie 1,3-Diaryl-substituierten (wie 1,3-Diphenylisobenzofuran) d​ie stabilsten sind.[3]

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-3-527-66987-5, S. 84 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 0-470-68597-2, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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