Herz-Reaktion

Die Herz-Reaktion i​st eine organisch-chemische Namensreaktion, d​ie nach Richard Herz benannt ist. Dabei w​ird ein Anilin-Derivat 1 m​it Dischwefeldichlorid i​n ein sogn. Herz-Salz 2 umgewandelt, dessen Hydrolyse e​in Thiophenol-Derivat 3 liefert:[1]

Herz-reaction

Anwendungen

Benzothiazole

Das Natriumthiophenolat 3 reagiert m​it Zinksulfat z​u einem Zinkmercaptid, dessen Umsetzung m​it e​inem Carbonsäurechlorid – z. B. Benzoylchlorid – z​u dem 1,3-Benzothiazol 4 führt:

Herz-reaction application

Farbstoffe

Anilin 5 w​ird in mehreren Schritten i​n die Indigo-artigen Farbstoffe 8 bzw. 9 überführt:

  1. Herz-Reaktion des Anilins 5 mit Dischwefeldichlorid mit anschließender Hydrolyse, dann
  2. Umsetzung in die ortho-Aminoarylthioglycolsäure und
  3. Umwandlung der Amino-Funktion in ein Nitril via Sandmeyer-Reaktion.
  4. Hydrolyse des Nitrils unter Bildung der Carbonsäure 6, die dann unter Decarboxylierung das Cyclisierungsprodukt 7 liefert.
  5. Das Thioindoxyl 7 kondensiert mit Acenaphthochinon zu 8, einem Farbstoff des sogn. Ciba-Scarlet-Typs.
  6. Die Kondensation von 7 mit Isatin führt zu dem Thioindigofarbstoff 9.
Herz-reaction application dyes

Einzelnachweise
  1. W. K. Warburton: Arylthiazathiolium Salts And o-Aminoaryl Thiols – The Herz Reaction. In: Chemical Reviews. 57, Nr. 5, 1957, S. 1011–1020. doi:10.1021/cr50017a004.
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