Halomon

Strukturformel
Allgemeines
Name	(−)-Halomon
Andere Namen	(3S,6R)-6-Brom-3-(brommethyl)-2,3,7-trichlor-7-methyl-1-octen (IUPAC)
Summenformel	C10H15Br2Cl3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	132430
ChemSpider	116941
Wikidata	Q411493
Eigenschaften
Molare Masse	401,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	49–50 °C[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Halomon ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der halogenierten Monoterpene gehört und eine ausgeprägte und selektive toxische Wirkung auf Tumorzellen besitzt. Da sie in Rotalgen vorkommt, zählt sie zu den sekundären Pflanzenstoffen.

Geschichte, Vorkommen, Herstellung

Halomon wurde 1992 zusammen mit weiteren halogenierten Monoterpenen in der Rotalge Portieria hornemannii entdeckt.[3] Die Extraktion von Halomon aus der Rotalge erweist sich als sehr aufwendig und wenig erfolgversprechend, da nicht alle Stämme dieser Alge Halomon produzieren, und es auch innerhalb eines Stammes zu starken Schwankungen in der Halomonproduktion kommt. Zur Extraktion von ungefähr 400 mg Halomon benötigt man daher circa 2 bis 4 kg dieser filigranen Rotalge. Neben dem Halomon fallen bei der Extraktion jedoch noch andere strukturverwandte Verbindungen an, von denen einige ebenfalls eine starke toxische Wirkung auf Tumoren zeigen.

In den Jahren 1997 bis 2000 wurden mehrere Synthesewege zur Halomonstruktur beschrieben.[4][5][6]

Pharmakologie

Halomon gehört zu den wenigen Substanzen, die bei allen 60 Tumorzellinien des National Cancer Institute eine toxische Wirkung zeigt. Während Leukämie und Melanoma-Zelllinien weniger empfindlich sind, zeigen Gehirn-, Nieren- und Darmkrebszellen eine bis zu hundertfach höhere Ansprechrate.[3]

Referenzen

Eintrag zu Halomon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Richard W. Fuller, John H. Cardellina, Yoko Kato, Linda S. Brinen, Jon Clardy, Kenneth M. Snader, Michael R. Boyd: A pentahalogenated monoterpene from the red alga Portieria hornemannii produces a novel cytotoxicity profile against a diverse panel of human tumor cell lines. In: Journal of Medicinal Chemistry. 35, 1992, S. 3007–3011, doi:10.1021/jm00094a012.
Schlama, Thierry; Baati, Rachhid; Gouverneur, Veronique; Valleix, Alain; Flack, John R.; Mioskowski, Charles: Total synthesis of (± )-halomon by a Johnson-Claisen rearrangement. Angewandte Chemie, International Edition 15/37/1998. S. 2085–2087 doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980817)37:15<2085::AID-ANIE2085>3.0.CO;2-J.
Jung, Michael E.; Parker, Michael H.: Synthesis of Several Naturally Occurring Polyhalogenated Monoterpenes of the Halomon Class. Journal of Organic Chemistry 21/62/1997. S. 7094–7095 doi:10.1021/jo971371+.
Sotokawa, Takayuki; Noda, Takeshi; Pi, Sun; Hirama, Masahiro: A three-step synthesis of halomon. Angewandte Chemie 19/39/2000. S. 3430–3432 doi:10.1002/1521-3773(20001002)39:19%3C3430::AID-ANIE3430%3E3.0.CO;2-3.

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[roempp-1] Eintrag zu Halomon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[DOI10.1021/jm00094a012-3] Richard W. Fuller, John H. Cardellina, Yoko Kato, Linda S. Brinen, Jon Clardy, Kenneth M. Snader, Michael R. Boyd: A pentahalogenated monoterpene from the red alga Portieria hornemannii produces a novel cytotoxicity profile against a diverse panel of human tumor cell lines. In: Journal of Medicinal Chemistry. 35, 1992, S. 3007–3011, doi:10.1021/jm00094a012.

[4] Schlama, Thierry; Baati, Rachhid; Gouverneur, Veronique; Valleix, Alain; Flack, John R.; Mioskowski, Charles: Total synthesis of (± )-halomon by a Johnson-Claisen rearrangement. Angewandte Chemie, International Edition 15/37/1998. S. 2085–2087 doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980817)37:15<2085::AID-ANIE2085>3.0.CO;2-J.

[5] Jung, Michael E.; Parker, Michael H.: Synthesis of Several Naturally Occurring Polyhalogenated Monoterpenes of the Halomon Class. Journal of Organic Chemistry 21/62/1997. S. 7094–7095 doi:10.1021/jo971371+.

[6] Sotokawa, Takayuki; Noda, Takeshi; Pi, Sun; Hirama, Masahiro: A three-step synthesis of halomon. Angewandte Chemie 19/39/2000. S. 3430–3432 doi:10.1002/1521-3773(20001002)39:19%3C3430::AID-ANIE3430%3E3.0.CO;2-3.