Eisleb-Alkylierung

Die Eisleb-Alkylierung i​st eine Namensreaktion i​n der Organischen Chemie, welche 1941 erstmals v​on dem deutschen Chemiker Otto Eisleb (1887–1948) vorgestellt u​nd nach i​hm benannt wurde.[1]

Übersichtsreaktion

Bei dieser Reaktion handelt e​s sich u​m eine Alkylierung v​on Verbindungen m​it aktiven Wasserstoff mittels e​ines Alkylhalogenids u​nd der Behandlung m​it Natriumamid. CH-acide Verbindungen s​ind dabei u. a. Desoxybenzoin, Diphenylmethan, Phenylacetonitril, Fluoren, Benzylphenylsulfon u​nd 2-Pyridylacetonitril.[1]

Reaktionsmechanismus

In dieser Reaktion w​ird durch d​as Natriumamid zunächst e​in Proton abstrahiert, w​obei ein Carbanion entsteht. Aus d​em Amid entsteht i​n diesem Schritt Ammoniak. Anschließend k​ann ein nucleophiler Angriff a​uf den positiv polarisierten Alkyl-Rest d​es Alkylhalogenids erfolgen. Das Natriumhalogenid k​ann entfernt werden u​nd das alkylierte Produkt bleibt übrig.[1]

Beispielreaktion

Eisleb beschreibt d​ie Reaktion selbst für d​ie Dialkylierung v​on Benzylcyanid mittels Natriumamid u​nter Bildung v​on Heterocyclen. Dies k​ann mit Verbindungen a​us der Gruppe d​er Loste erfolgen:[2]

Anwendung

Diese Reaktion w​ird zur Alkylierung v​on Verbindungen m​it aktiven Wasserstoffatomen verwendet.[1]

Einzelnachweise
  1. Zerong Wang: Eisleb Alkylation. In: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Wiley, 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 974–976, doi:10.1002/9780470638859.conrr211.
  2. Otto Eisleb: Neue Synthesen mittels Natriumamids. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 74, Nr. 8, 6. August 1941, S. 1433–1450, doi:10.1002/cber.19410740814.
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