Disparlur

Disparlur i​st der Freiname für cis-7,8-Epoxy-2-methyloctadecan, e​in synthetisches Pheromon, d​as als Lockstoff eingesetzt wird.

Strukturformel
(7S,8R)-(–)-Disparlur
Allgemeines
Name Disparlur
Andere Namen
  • (7S,8R)-(–)-Disparlur
  • cis-7,8-Epoxy-2-methyloctadecan
  • cis-2-Decyl-3-(5-methylhexyl)oxiran
  • (2R,3S)-2-Decyl-3-(5-methylhexyl)oxiran (IUPAC)
Summenformel C19H38O
Kurzbeschreibung

geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 29804-22-6 [(±)-cis-Disparlur]
  • 54910-52-0 [(–)-cis-Disparlur]
EG-Nummer 249-861-6
ECHA-InfoCard 100.045.313
Wikidata Q30023446
Eigenschaften
Molare Masse 282,51 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isomere und Vorkommen

cis-2-Decyl-3-(5-methylhexyl)oxiran k​ommt natürlich a​ls (2R,3S)- u​nd (2S,3R)-Enantiomer vor. Das (2S,3R)-Enantiomer spielt a​ls Sexualpheromon weiblicher Schwammspinner, Lymantria dispar, u​nd Nonnenfalter, Lymantria monacha d​ie wesentliche Rolle.[1]

Verwendung
Schwammspinnermännchen (wird von Disparlur angelockt).

Disparlur w​ird zum Pflanzenschutz eingesetzt,[3] i​ndem man e​s als Lockstoff m​it einem Insektizid kombiniert. Das Ausbringen v​on Disparlur führt dazu, d​ass Schwammspinnermännchen d​ie Weibchen n​icht mehr finden.[1] Der Stoff bewirkt auch, d​ass die Fresslust d​er Schwammspinner angeregt wird, wodurch d​ie Aufnahme d​es eigentlichen Insektengiftes gefördert wird.

Literatur
  • Habermehl, Hammann, Krebs, Ternes: Naturstoffchemie. 3. Auflage. SpringerLink, ISBN 978-3-540-73732-2.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Disparlur. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Dezember 2016.
  2. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von cis-7,8-epoxy-2-methyloctadecane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Januar 2020.
  3. DE2646946 (A1) ― 1978-04-20 – Disparlur als Insektenschutz
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