Dibutylzinn-Verbindungen

Dibutylzinn-Verbindungen (abgekürzt DBT nach englisch Dibutyltin) sind zinnorganische Verbindungen mit zwei Butylgruppen.

Darstellung

Dibutylzinnhalogenide lassen sich in nahezu quantitativer Ausbeute durch Komproportionierung von Tetrabutylzinn mit Zinnhalogeniden erhalten:[1]

\mathrm {R_{4}Sn+2\ SnX_{4}\ {\xrightarrow {150\,{}^{\circ }C}}\ 2\ R_{2}SnX_{2}\ \ R=Butyl\ \ X=Cl,Br}

Aus Dialkylzinndihalogeniden bilden sich mit Wasser Alkylzinnhydroxide bzw. -oxide.

\mathrm {R_{2}SnCl_{2}+H_{2}O\ {\xrightarrow {}}\ R_{2}SnO+2\ HCl\ \ R=Butyl}

Verwendung

Dibutylzinn-Verbindungen werden als Licht- und Hitze-Stabilisator für PVC eingesetzt. Daneben werden sie als Katalysatoren bei der Herstellung von Polyisocyanaten für Polyurethan-Schäume, -Lacke, -Klebstoffe und -Dichtstoffe, in Acrylsäureestern, Silikonen und Kieselsäureestern verwendet.[2][3][4][5]

Vertreter

Dibutylzinnoxid (DBTO)
Dibutylzinndichlorid (DBTC)
Dibutylzinndilaurat (DBTL, DBTDL)
Zinn(2+)dibutan-1-id[6]
Dibutylzinnmaleat[7]
Dibutylzinndithioglycolat
Dibutylzinndiacetat (DBTA)[8]
Dibutylzinncarboxylat

Siehe auch

Tributylzinn-Verbindungen

Einzelnachweise

G. J. M. van der Kerk, J. G. A. Luijten, J. G. Noltes: Neue Ergebnisse der Organozinn-Forschung. In: Angewandte Chemie. Band 70, Nr. 10, 21. Mai 1958, S. 298, doi:10.1002/ange.19580701004.
A. Goldschmidt, H.-J. Streitberger: BASF Handbuch Lackiertechnik. Vincentz Verlag, Hannover 2002, ISBN 3-87870-324-4, S. 186 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Dibutyltenndilaurate - Datenbankeintrag von Kemi Swedish Chemical Agency (Memento vom 26. September 2015 im Internet Archive)
Umweltbundesamt: TBT – Zinnorganische Verbindungen – Eine wissenschaftliche Bestandsaufnahme, 2003 (PDF-Datei)
Poisons Information Monograph (PIM) für Dibutyltindichloride, abgerufen am 9. Dezember 2014.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Zinn(2+)dibutan-1-id: CAS-Nummer: 14488-53-0, ECHA-InfoCard: 100.299.719, PubChem: 26713, Wikidata: Q110935788.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibutylzinnmaleat: CAS-Nummer: 78-04-6, EG-Nummer: 201-077-5, ECHA-InfoCard: 100.000.980, GESTIS-Stoffdatenbank: 490090, Wikidata: Q72465336.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibutylzinndiacetat: CAS-Nummer: 1067-33-0, EG-Nummer: 213-928-8, ECHA-InfoCard: 100.012.663, GESTIS-Stoffdatenbank: 39950, PubChem: 16682740, ChemSpider: 10286896, Wikidata: Q27274595.

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[AngChem1958-1] G. J. M. van der Kerk, J. G. A. Luijten, J. G. Noltes: Neue Ergebnisse der Organozinn-Forschung. In: Angewandte Chemie. Band 70, Nr. 10, 21. Mai 1958, S. 298, doi:10.1002/ange.19580701004.

[Goldschmidt-2] A. Goldschmidt, H.-J. Streitberger: BASF Handbuch Lackiertechnik. Vincentz Verlag, Hannover 2002, ISBN 3-87870-324-4, S. 186 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[kemi-3] Dibutyltenndilaurate - Datenbankeintrag von Kemi Swedish Chemical Agency (Memento vom 26. September 2015 im Internet Archive)

[UBA-TBT-4] Umweltbundesamt: TBT – Zinnorganische Verbindungen – Eine wissenschaftliche Bestandsaufnahme, 2003 (PDF-Datei)

[WHO-5] Poisons Information Monograph (PIM) für Dibutyltindichloride, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Zinn(2+)dibutan-1-id: CAS-Nummer: 14488-53-0, ECHA-InfoCard: 100.299.719, PubChem: 26713, Wikidata: Q110935788.

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibutylzinnmaleat: CAS-Nummer: 78-04-6, EG-Nummer: 201-077-5, ECHA-InfoCard: 100.000.980, GESTIS-Stoffdatenbank: 490090, Wikidata: Q72465336.

[8] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibutylzinndiacetat: CAS-Nummer: 1067-33-0, EG-Nummer: 213-928-8, ECHA-InfoCard: 100.012.663, GESTIS-Stoffdatenbank: 39950, PubChem: 16682740, ChemSpider: 10286896, Wikidata: Q27274595.