Demoxepam

Strukturformel
Allgemeines
Name	Demoxepam
Summenformel	C15H11ClN2O2
Kurzbeschreibung	hellgelber geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.012.287
PubChem	13756
ChemSpider	10441314
Wikidata	Q5256385
Eigenschaften
Molare Masse	286,71 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	235–240 °C[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	>4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >290 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Demoxepam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzodiazepine. Es ist auch einer der primären Metaboliten von Chlordiazepoxid.[3]

Gewinnung und Darstellung

Demoxepam kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 4-Chloranilin (1) über 2-Amino-5-chlorbenzophenon (3) und andere Zwischenprodukte gewonnen werden.[4]

Synthese von Demoxepam

Verwendung

Demoxepam ist ein psychotroper Wirkstoff aus der Klasse der Benzodiazepine, die eine muskelrelaxierende und amnestische Wirkung besitzen. Die Plasma-Halbwertszeit beim Menschen schwankt zwischen 14 und 95 Stunden. Hierbei wird zu einer großen Zahl unterschiedlicher Metaboliten umgewandelt.[5][6] Es wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Oxazepam verwendet.[7]

Einzelnachweise

lgcstandards: Demoxepam – CAS Number 963-39-3, abgerufen am 26. Januar 2019.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Datenblatt Demoxepam solution, 1.0 mg/mL in acetonitrile, ampule of 1 mL, certified reference material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2019 (PDF).
Google Patents: US3136815A – Amino substituted benzophenone oximes and derivatives thereof, abgerufen am 26. Januar 2019.
F.v. Bruchhausen, S. Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 1197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Morton A. Schwartz, Edward Postma: Metabolites of Demoxepam, a Chlordiazepoxide Metabolite, in Man. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 61, 1972, S. 123, doi:10.1002/jps.2600610128.
Maxwell Gordon: Psychopharmacological Agents. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-323-15128-3, S. 190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[lgcstandards.com-1] standards: Demoxepam – CAS Number 963-39-3, abgerufen am 26. Januar 2019.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Sigma-3] Datenblatt Demoxepam solution, 1.0 mg/mL in acetonitrile, ampule of 1 mL, certified reference material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2019 (PDF).

[google.com-4] Google Patents: US3136815A – Amino substituted benzophenone oximes and derivatives thereof, abgerufen am 26. Januar 2019.

[F.v._Bruchhausen,_S._Ebel,_A.W._Frahm,_E._Hackenthal-5] F.v. Bruchhausen, S. Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 1197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1002/jps.2600610128-6] Morton A. Schwartz, Edward Postma: Metabolites of Demoxepam, a Chlordiazepoxide Metabolite, in Man. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 61, 1972, S. 123, doi:10.1002/jps.2600610128.

[Maxwell_Gordon-7] Maxwell Gordon: Psychopharmacological Agents. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-323-15128-3, S. 190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).